








| 糖类名称 | 定义 | 细分类别 | |
| 单糖 | 不能被水解成更小分子的糖类,又称简单糖,根据所含基团可分为醛糖或酮糖 | 葡萄糖、果糖和核糖。最小为丙糖,最大为庚糖 | |
| 寡糖 | 由2到10分子的单糖结合而成,水解时解成单糖 | 二、三、四、五和六糖等 | |
| 多糖 | 水解时产生20个以上单糖分子的糖类 | 同多糖:水解时只产生一种单糖或单糖衍生物 | 糖原、淀粉、壳多糖 |
| 杂多糖:水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物 | 透明质酸、半纤维糖 | ||
| 复合糖 | 糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物 | 糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂 |
| 单糖的性质 | 性质特点 | |
| 物理 性质 | 旋光性 | 几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性和在水溶液中发生变旋现象 |
| 甜度 | 通常用蔗糖作为参考物,果糖几乎是它的两倍,其他天然糖均小于它 | |
| 溶解度 | 单糖的多羟基增加水溶性,除甘油醛微溶于水外其他单糖均溶于水,热水中溶解度极大;单糖微溶于乙醇,不溶于乙醚、丙酮等非极性有机溶剂 | |
| 化学性质 | 异构化 | 单糖的异构化是室温下碱催化的烯醇化作用的结果。在强碱溶液中单糖发生降解以及分子内的氧化和还原反应 |
| 单糖的 氧化 | ①能使氧化剂还原的糖类叫做还原糖,如所有的醛糖和大多数酮糖; ②氧化成醛糖酸,醛糖在碱性溶液中被Cu2+(Fehling试剂或Benedict试剂)氧化成醛糖酸,溶液由蓝变黄或红(Cu2O↓),此反应可用来检测还原糖; | |
| ③氧化成醛糖二酸,在较强的氧化剂如热的稀硝酸,醛糖的醛基和伯醇基均被氧化成羧基,形成的二羧酸称醛糖二酸或糖二酸; | ||
| ④氧化成糖醛酸,某些醛糖在特定的脱氢酶作用下可以只氧化它的伯醇基而保留醛基生成糖醛酸。 | ||
| 单糖的 还原 | 单糖的羰基在适当的还原条件下,例如用硼氢化钠处理醛糖或酮糖,则被还原成多元醇,称糖醇。 | |
| 形成糖脎 | 还原糖与许多物质如苯肼、HCN和羟氨等起加合作用,单糖的第1、2位置上的碳与苯肼结合后,成晶体糖脎,不同的单行形成的糖脎不同,可鉴别单糖。 | |
| 形成糖酯与糖醚 | ①单糖可在碱催化下用酰氯或酸酐反应成酯,如生物体内单糖与磷酸生成磷酸酯; ②在甲基亚磺酰甲基钠存在下用碘甲烷或在碱性条件下用硫酸二甲酯处理糖或糖苷可得到它的甲醚衍生物,此反应也常称为糖的甲基化。 | |
| 形成糖苷 | 环状单糖的半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛称为糖苷。分子中提供半缩醛羟基的糖部分称糖基,与之缩合的部分称配基,这两部分之间的连键称糖苷键。根糖苷键连接的元素可分为为O-苷,N-苷,S-苷或C-苷,自然界中最常见的是O-苷 | |
| 单糖脱水 | ①单糖与强酸脱水产生糠醛或糠醛衍生物,脱水是通过一系列β-消去和随后的环化进行的,生成物与多元酚产生特由的颜色反应; ②糠醛或羟甲基糠醛与a-萘酚反应生成红紫色缩合物(Molisch试验),此试验用于鉴定糖类物质; ③糖类物质脱水并与蒽酮缩合生成蓝绿色复合物,称蒽酮反应,常用于总糖量的测定。; ③(Seliwanoff试验)羟甲糠醛与间苯二酚生成红色缩合物,鉴别酮糖反应; | |
| 高碘酸 氧化 | 高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α-羟基醛等的碳-碳键,并使碳原子的氧化态升高,产物是相应的羰基化合物,此反应在多糖结构测定方面起重要作用。 | |
| 糖链的延长与缩短 | ①延长是由醛糖的醛基转变为氰醇腈基,再转变为链延长一个碳原子的醛糖,新增的碳原子是手性的; ②链的缩短是醛糖的醛式羰基转变为腈基形成的氰醇在碱性条件下失去HCN,转变为缩短了一个碳原子的醛糖。 |
| 单糖 | 重要衍生物 | 衍生物性质 |
| 丙糖 | 甘油醛 二羟丙酮 | 磷酸酯形式是糖酵解中的重要中间物。二羟丙酮无光学活性;甘油醛是具有光学活性的最简单的单糖。 |
| 丁糖 | D-赤藓糖 D-赤藓酮糖 | 它们是戊糖磷酸途径和光合作用固定CO2的Calvin循环中的重要中间物。 |
| 戊糖 | D-核糖 2-脱氧- D-核糖 | 分别是RNA和DNA的组成成分,D-核糖的5-磷酸酯也是戊糖磷酸途径和Calvin循环的中间物。 |
| 阿拉伯糖 | L-阿拉伯糖又称果胶糖,是果胶、植物糖蛋白的主要成分; D-阿拉伯糖,参与植物糖苷和细胞壁的形成。 | |
| D-核酮糖 D-木酮糖 | D-核酮糖和D-木酮糖存在于很多植物和动物细胞中,它们的5-磷酸酯也参与戊糖磷酸途径和Calvin循环。 | |
| 己糖 | D-葡萄糖 | 能被人体直接吸收并利用,又称血糖。 |
| D-半乳糖 | 主要以半乳聚糖形式存在于植物细胞壁中。 | |
| D-甘露糖 | 主要以甘露聚糖形式存在于植物的细胞壁中,酵母能使其发酵 | |
| D-果糖 | 自然界中最丰富的酮糖。 | |
| 庚糖和辛糖 | D-景天庚酮糖 | 大量存在于景天科植物中。它的7-磷酸酯也是戊糖磷酸途径和 Calvin循环中的重要中间物。 |
| 二糖 | 组成 | 物理性质 | 化学性质 |
| 蔗糖 | 1分子D-葡萄糖 1分子D-果糖 | 又称食糖。白色结晶,易溶于水,有甜味,有旋光作用但无变旋作用,无α、β型,溶解度大 | 无还原作用,不与苯肼弱碱作用成脎,被稀酸或转化酶水解,在水解过程中,逐渐释出D-果糖,旋光性逐渐由右旋变为左旋 |
| 麦芽糖 | 2分子葡萄糖 | 存在于哺乳动物内,白色晶体,易溶于水,甜度仅次于蔗糖,有旋光作用与变旋作用,溶解度小于蔗糖 | 含有一个半缩醛基,具有还原作用。能与苯肼作用产生糖脎,可被酵母发酵 |
| 乳糖 | 一分子D-葡萄糖与一分子D-半乳糖缩合而成 | 白色晶体,溶于水,微甜,为右旋糖,有变旋性,作为淀粉和其他葡聚糖的酶促降解产物(次生寡糖)存在。 | 有还原性,与苯肼结合成脎,与HNO3同煮产生黏酸;被β-糖苷酶或稀盐酸水解后产生葡萄糖和半乳糖,不被酵母发酵 |
| 海藻糖 | 葡萄糖 | 属于初生寡糖,在昆虫中用作能源的主要血循环糖。 | 非还原糖 |
| 多糖类 | 组成 | 特性 | 分布 | |
| 同 多 糖 | 淀粉 | 葡萄糖组成,外层为由多个较短的直链糖以1,6-苷键连接而成支链淀粉,内层为α-1,4-苷键连接而成直链淀粉 | ①直链淀粉与碘作用呈蓝色,略溶于热水,支链淀粉与碘作用呈紫红色,吸水后膨胀成糊状,常与磷酸结合;②淀粉在酸或淀粉酶作用下降解生成大小不一的中间物,通称为糊精。 | 谷类、根、茎和某些植物种子中以淀粉颗粒储存 |
| 糖原 | 由D-葡萄糖构成,主链的葡萄糖连接方式以α-1,4-糖苷键,支链的连接键为α-1,6-苷键 | 溶于沸水,遇碘呈红色。无还原性,亦不能与苯肼作用成糖脎。完全水解后产生D-葡萄糖 | 广泛存在于人及动物体中,肝及肌肉中含量尤多 | |
| 纤维素 | β-D-葡萄糖以l,4-β-葡萄糖苷键相连接 | 性质十分稳定,不溶于水以及酸或碱 | 植物,少数动物、细菌和霉菌 | |
| 壳多糖 | 又称几丁质,乙酰-D-葡糖胺以β-1,4糖苷键相连而成 | 用酸可完全水解 | 甲壳类动物的外壳 | |
| 杂 多 糖 | 糖胺聚糖 其他杂多糖 | 己糖胺和糖醛酸的多聚物。含硫酸或Ser和Thr,有透明质酸,硫酸软骨素,硫酸皮肤素,硫酸角质素和肝素类别。 果胶物质、半纤维素琼脂、角叉聚糖、藻酸或褐藻酸、树胶或胶质 | 具有多种生物学功能,能抗菌,识别细胞间信息并保护细胞 | 动植物体内广泛 |
| 细菌多糖 | 甘油醇磷酸以磷酸酯键与肽聚糖分子中胞壁酸C-6位上的羟基连接而成 | 溶菌酶使肽聚糖裂解,抗菌素可抑制肽聚糖合成 | 细菌中,有荚膜多糖、脂多糖、肽聚糖和磷壁酸 |
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