六氢吡啶的酸碱性问题

dddsss · 发表于 08-6-10 12:28:45

六氢吡啶在苯中显酸性还是碱性？

[ 本帖最后由 gaoxuewang 于 2008-10-26 21:55 编辑 ]

风萧萧兮易水寒 · 发表于 08-6-10 13:46:56

六氢吡啶想到于是二级胺，估计碱性更大一点！

heyongguan · 发表于 08-6-10 23:09:53

碱性......因为N有可以给出的孤电子对

lc88ms · 发表于 08-6-10 23:20:16

溶剂是苯，这个有没有影响？杂环我不清楚，明天我问问药学版主

Kukmoon · 发表于 08-6-10 23:57:16

个人以为，勃朗斯台酸碱性不再适用，因为苯作溶剂，根本无质子可言。只能考虑刘易斯酸碱性。
无论在水中苯中，六氢吡啶的N都能给出孤对电子，应当呈刘易斯碱性。其大小可能会受到苯大π键的影响，但我查不到定量数据。
如果真要测的话，目前似乎没有特别好的方法定量测有机刘易斯碱的酸碱度。
倒是有篇文章可以给LZ、泡泡、听枫参考。http://www.cqvip.com/qk/90335X/200706/24690669.html，《Lewis碱性混合萃取剂碱度的测定》，《高等学校化学学报》-2007年28卷6期

[ 本帖最后由 Kukmoon 于 2008-6-11 00:05 编辑 ]

0314411031 · 发表于 08-6-11 09:40:43

显碱性

princewang · 发表于 08-6-11 10:59:44

原帖由 Kukmoon 于 2008-6-10 23:57 发表
个人以为，勃朗斯台酸碱性不再适用，因为苯作溶剂，根本无质子可言。只能考虑刘易斯酸碱性。
无论在水中苯中，六氢吡啶的N都能给出孤对电子，应当呈刘易斯碱性。其大小可能会受到苯大π键的影响，但我查不到定 ...

学习了~

huily · 发表于 08-6-15 20:28:34

这要跟它那处的环境有关，苯是一强吸电子的溶剂，它可使六氢吡啶中的N原子上的孤对电子不再那么强烈地吸引质子，即它的给电子能力下降，进而它的碱性也有所下降，因为本身就是很弱的碱，偏碱性。

angel54243146 · 发表于 08-10-26 13:00:17

六氢吡啶N原子外有孤对电子，可以提供电子，苯属于大π键类的稳定结构，按照路易斯酸碱理论，应该是偏碱性的

绿色枫叶 · 发表于 08-10-26 13:12:54

[quote]原帖由 Kukmoon 于 2008-6-10 23:57 发表

个人以为，勃朗斯台酸碱性不再适用，因为苯作溶剂，根本无质子可言。只能考虑刘易斯酸碱性。
无论在水中苯中，六氢吡啶的N都能给出孤对电子，应当呈刘易斯碱性。其大小可能会受到苯大π键的影响，但我查不到定量数据。
如果真要测的话，目前似乎没有特别好的方法定量测有机刘易斯碱的酸碱度。
倒是有篇文章可以给LZ、泡泡、听枫参考。http://www.cqvip.com/qk/90335X/200706/24690669.html，《Lewis碱性混合萃取剂碱度的测定》，《高等学校化学学报》-2007年28卷6期

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