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标题: 帮忙看个机理题!!! [打印本页]

作者: 绿色枫叶 时间: 08-11-7 17:08
标题: 帮忙看个机理题!!!
大家看看这个机理题那种写法正确呢?为什么?欢迎讨论!!!

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[ 本帖最后由绿色枫叶于 2008-11-7 17:10 编辑 ]

作者: 中国加油 时间: 08-11-7 17:19
第二种写法，明显不合理。在酸性条件下，出现烯醇负离子，这是不可能的，应写成烯醇式。另外，1级碳正离子不容易生成，因此欠合理。

第一种写法：马马虎虎，有一半正确，但没有写出另一个羰基的作用。如果按照楼主的机理，是不是所有的羰基化合物与醇在酸催化下反应，都可以生成烯醇醚呢，显然是有疑问的。

欢迎热心研友继续补充和完善。

作者: 绿色枫叶 时间: 08-11-7 17:24
谢谢中国加油指点,此题目为98年科学院的试题,
不过第二种是给出来的参考答案!!!
第一种是我自己想的!!!感觉疑问挺多,才向大家请教的

作者: princewang 时间: 08-11-7 19:29
楼主的两种机理中，产物醚中氧的来源是不同的，并且两种机理都是Sn1反应。
而我认为这是一个Sn2反应，并且氧应该来自于脂肪醇，不知道是否正确，希望大家指正。

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作者: kinglidragon 时间: 08-11-8 00:45
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作者: 李石 时间: 08-11-8 11:09
第二种写法基本上是对的。酮式烯醇式互变是可能的。另外，1级碳正离子不容易生成，倒是欠妥。

[ 本帖最后由李石于 2008-11-8 11:11 编辑 ]

作者: TOPGUN86 时间: 08-11-8 11:19
烯醇结构存在共轭，应该更不易断建吧，相比之下倒是1级C正离子更易生成。

作者: kaoyan909 时间: 08-11-8 13:18
标题: 回复 #1 绿色枫叶的帖子
我比较同意青蛙王子写出的机理！因为β二酮在酸性环境中极易形成烯醇，且烯醇的含量占有优势！[s:2]

作者: liupeng555 时间: 08-11-8 15:54
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作者: 绿色枫叶 时间: 08-11-8 19:50
感觉好像青蛙的更正确哦！！！

作者: 丝侬 时间: 08-11-8 20:25
就是，青蛙的一目了然，谢谢了啊

作者: 中国加油 时间: 08-11-8 21:16
建议的反应机理，请大家指正。

图片不甚清晰，可以再查看PDF文件。

[ 本帖最后由中国加油于 2008-11-8 21:19 编辑 ]

作者: princewang 时间: 08-11-8 22:35
标题: 回复 #12 中国加油的帖子
确实羰基氧比烯醇式中羟基氧的亲核性要强，更易与质子结合

您写的机理比我的更加合理，学习了。。。[s:9]

作者: 绿色枫叶 时间: 08-11-8 23:42

原帖由 中国加油 于 2008-11-8 21:16 发表
建议的反应机理，请大家指正。

图片不甚清晰，可以再查看PDF文件。

多谢您的指点,感觉您写的更合理!!!

作者: 李石 时间: 08-11-9 12:43
但是青蛙的机理中乙烯基正离子是不是难形成呢？

[ 本帖最后由李石于 2008-11-9 12:45 编辑 ]

作者: zhanglei1986888 时间: 08-11-9 17:52
学习了，大家一起讨论学的更多。

[ 本帖最后由 zhanglei1986888 于 2008-11-9 17:55 编辑 ]

作者: tianyahuimou 时间: 08-11-9 22:18
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作者: 12345_dong_1000 时间: 08-11-11 22:40
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作者: wangzhen840711 时间: 08-11-12 22:33
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作者: zczjj201314 时间: 08-11-13 16:47
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作者: 灰色承诺 时间: 08-11-23 19:54
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作者: b22707 时间: 14-8-5 16:09
谢谢楼主分享

作者: 帅到被_Ka1nB 时间: 15-10-16 22:32
第二种方法明显不太对在酸性条件下碳正离子形成起来不是这么容易的即使可以生成的碳正离子也会重排不会生成产物

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