燕大 有机化学 复习大纲

本课程是化学、化工、材料、环境、生物等类专业的主要专业基础课之一。学生应主要掌握本门学科的基本规律，即熟悉有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互联系的规律和理论。通过本门课程的学习，学生不仅在基本理论、基本知识和基本技能三个方面打下坚实的基础；而且提高了独立自学、独立思考与解决问题的能力。

复习范围：

1.有机化合物的特性

2.有机化学及有机化合物的分类和命名

重点掌握系统命名法，了解习惯命名法和衍生命名法。系统命名法中主要包括脂肪烃、脂环烃、芳烃、杂环化合物的母体命名原则，官能团及常见基团的名称及其次序。立体化学的构型确立与顺/反、Z/E,、R/S,、D/L 的标记方法。

3.有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响

有机化合物的结构是其性质的内涵，它决定了该有机化合物的物理性质与化学性质，是学好有机化学的关键。要求讲清楚、讲精。学生必须掌握。具体内容如下：

（1）碳原子成键时的等性杂化状态及各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能的影响，及其对相应键和的氢原子和官能团的影响。

（2）s键与 p键的特征及区别。会用分子轨道理论解释乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯及烯丙基的结构。了解共振论，能初步判断和描述共振结构及其相对稳定性的关系。重点要求掌握含一个杂原子的五元，六元杂环化合物的构造及芳香性。

（3）主要官能团的特性和在一定条件下的相互转变的规律。

（4）电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应）及空间效应对化和物性质的影响，并用电子效应等解释烯炔的亲电加成，醇与卤代烃的消除，醛酮的亲核加成，取代羧酸的酸性。一元取代芳烃的定位规则。

（5）异构现象并会正确熟练地写出简单分子的异构体。会说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构、非对映异构。，能正确运用Fischer投影式及Newman投影式表示立体异构体。

4.有机化合物的物理性质及其变化规律

（1）物理性质包括物态，溶解度，IR谱及NMR谱。

（2）物理性质对化合物的分离、鉴定、提纯及生产工艺上的重要意义。

5.有机化合物的反应

具体要求内容有：

（1）取代反应： 卤代、烃基化、酰化、 Friedel-Crafts 反应， 硝化、磺化、卤化、水解、醇解、氨解、氰解等重要反应。

（2）消除反应： 卤代烃脱卤化氢、醇脱水、b-羟基酸脱水，羧酸脱水。

（3）加成反应：单烯、单炔及1，3-丁二烯的1，2-与1，4-加成，羰基的加成，Diels-Alder反应。

（4）聚合反应。

（5）氧化还原反应：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、芳环母体及侧链的氧化 、烯烃的臭氧化，醇及醛的氧化。不饱和烃、芳烃、醛酮、羧酸及酯、硝基化合物等的还原。

（6）缩合反应、降级反应、重氮化反应。

（7）重排反应：烯丙基重排，Beckmann重排，Hofmann重排等。

（8）格林试剂，丙二酸酯及3-丁酮酸乙酯在有机合成上的应用。

6.反应历程

反应历程是理论有机化学的重要组成部分，学生应了解一些典型的反应历程是怎样进行反应的，还可以对一些反应的方向做理论解释。具体要求如下：

（1）离子型反应：饱和碳原子上的亲核取代反应及消除反应与其方向。

（2）自由基型反应。

（3）协同反应。

教材：《有机化学》高鸿宾
高等教育出版社（第三版）

参考书：（1）《基础有机化学》刑其毅
高等教育出版社（第二版）

（2）《有机化学》恽愧宏
人民教育出版社

（3）《有机化学》徐寿昌
高等教育出版社（第二版）