有关酯、羰基的还原

kongrui0804 · 发表于 09-8-22 22:40:17

想请教下大侠，怎么理解下面的
见附件，谢谢！

chiral · 发表于 09-8-24 12:14:26

硼氢化钠只还原酮的那个羰基成醇羟基。
第二步，醇羟基和乙酰氯生成酯 R-OAc
最后一步，选择性还原

[ 本帖最后由天使是可爱于 2009-8-25 18:37 编辑 ]

kongrui0804 · 发表于 09-8-25 20:17:20

嗯，我比较赞同你的想法，可是我理解不了，为什么最后一步只还原醋酸酯，而且不可用黄呜龙反应吗，或是硫代乙二醇吗?

kongrui0804 · 发表于 09-9-1 23:22:52

怎么没有人跟了，天啊，麻烦版主帮下忙啊

wei13540 · 发表于 09-9-6 12:28:10

第二不应该是卤素取代羟基；第三步应该是用三乙基硅烷拔去卤素的的消去反应，产物应该是烯烃吧，不知怎么会还原的

kongrui0804 · 发表于 09-9-6 21:55:38

第二步我觉得不是卤取代羟基，是乙酰卤的酰化吧

wei13540 · 发表于 09-9-8 17:25:08

但是后面PX是干嘛的？

kongrui0804 · 发表于 09-9-15 23:09:39

是Py啊，我觉得如果是卤代烷就好还原

fpsmfpsm · 发表于 09-9-17 21:35:31

感觉好像用黄鸣龙还原不妥，黄鸣龙还原的对象是对碱稳定的化合物，而原料中有两个酯基，估计会与反应物中的氢氧化钾反应。此外，黄鸣龙反应的条件还是比较苛刻的，好像要上百度，酯基在如此高温下可能不太稳定。

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