有机化学综合复习２

wei13540 · 发表于 08-9-14 13:14:05

下面是不定项选择和合成，第三图是在下设计的合成路线，不知道正确与否，希望各位大虾踊跃交流：

TOPGUN86 · 发表于 08-9-14 13:56:07

第一题是B？

wei13540 · 发表于 08-9-14 23:58:40

第一题是C,因为虽然累积三烯烃有顺反异构,但这种顺反议购的稳定性不高,在漫射日光照射下或加热到100度会迅速互变,故不能拆分为对映异构体.
希望大虾们看下我的合成题,本人设计的路线不知道合理与否,请高手给予评价

李石 · 发表于 08-9-16 10:08:42

TOPGUN86 · 发表于 08-9-16 14:03:04

似乎没有见过光气F-C反应的实例，氯的-I效应会增加羰基正离子碳的电荷，使其不稳定。

还请高手指正。

wei13540 · 发表于 08-9-17 12:36:30

LZ的朋友说的很有理，谢谢。如果用a-卤代乙酰氯呢，是否能得到预期产物，还请高手指教？

TOPGUN86 · 发表于 08-9-17 16:17:12

想了一个路线，先用安息香缩合两个对甲基苯甲醛，再频那醇重排，氧化，得到TM。不知可否？

TOPGUN86 · 发表于 08-9-17 16:18:23

问一下第一题B怎么看出有手性的？？？

wei13540 · 发表于 08-9-18 13:08:37

B选项中失去了对称面而C3轴保持不变,具有手性,可参考胡宏纹<有机化学>第三版516页本题答案C

wei13540 · 发表于 08-9-19 12:13:10

B没有对称面，可以参考胡宏纹的有机化学立体化学章节

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