【分享】一个经典的有机合成（6）（都来看看哦）（答案基本揭晓，欢迎赐教）

本试题是一道综合题，考查有机物命名，立体化学基础，有机合成   这三个方面的相关知识
这也是考研有机化学试题中的基础考点，请大家认真做做看，绝对有好处的！！！

由于有机合成的路线不唯一，不同的人擅长不同，方法不同，风格不同，路线不同，
每个人都来晒晒自己的路线，（请用画图软件画好，贴出来便于大家交流和观看）其中你的思维和智慧就能体现出来，
便于他人学习和交流呀，所以我取名是分享，是交流学习之意，你若非要说我是求解那我也没话说哦！！！不同的人理解不同，
在学校和同学讨论局限很大，在这里我们可以畅所欲言！！！相互交流，取长补短！！！共同提高，这是我发帖的初衷！！！

热烈欢迎各位参与讨论，你可以做其中的一文或几问！贴出你的答案！
不要来说一些无关的废话，谢谢合作！！！
我手头上是有答案的，几日之后自会公布！！！

我是想和大家探讨最优答案！！！


[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-12 23:09 编辑 ]

学生试试，还望高人指正。

命名是不是应该是： 2-甲基-3-异丙烯基-二环[5.3.0]-1-癸烯

桥环的编号是从桥头碳开始的
螺环是从离螺原子最近的一个碳原子开始

稳定构象同意siwaxingge 的

合成有了点思路，晚上再搞看看

我看了一下1楼和2楼的命名都不行，这个命名有点难！！！
1楼的第二问做的可以构象画的很好，但是最好用，a,e 标记一下！
1楼的合成路线我粗略的看了一下，觉得能够满足，但是路线太长了，可否用更加合理的路线呢！！！

siwaxingge 和princewang (青蛙王子)你两好样的！！！
我晚上要去上自习去了哦！

命名查了一下书，不知道这次对不对


尝试着弄了条合成路线，敬请指正


[ 本帖最后由 princewang 于 2008-10-10 22:17 编辑 ]

命名应该是：2-甲基-3-异丙烯基二环[5.3.0]癸烷 吧！合成是很有挑战的先看看书，回忆回忆

再看了一下，发现问题，上异烯丙基是直接由格氏试剂与丙酮作用。与溴丙酮的反应先要活化另一个羰基!

Chemoffice上带有的命名软件命名:4-methyl-5-(propan-2-ylidene)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulene
即：4－甲基－5－烯丙基－1，2，3，4，5，6，7，8－八氢奥

ChemDraw给出的名字是按奧来叫的：
1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4-methyl-5-(propan-2-ylidene)azulene

而我看到的命题人提供的答案是：2-甲基-3-（亚异丙基）-二环[5.3.0]-1，6-癸烯

怎样理解呀？？？


l另外，我很欣赏你的路线，不过觉得有点问题，不能进行
就是邻二卤代烃好像不能制备格氏试剂吧！会生成烯的！！！

命名的感觉下面的那种更正宗
版主的合成方法里面最后的铜锂试剂和双键的加成是怎么回事,没见过,而且本身就有两个双键,得到的产物产率不高吧

看错了,谢谢指正.