如何判断芳香性？快进来探讨!!!

sgw816 · 发表于 08-9-17 22:46:54

据基础有机化学第三版介绍，具有：单环平面共轭多烯且有4N+2个π电子的化合物具有芳香性
那环丙烯酮呢？它为什么有芳香性呢？

关于化合物芳香性的判断，复旦有机每年必考啊！

欢迎一起探讨！

枫叶飘落 · 发表于 08-9-17 23:29:43

4n+2 规则,我以为以上两个都有芳香性,第一个是2个派电子,第二个是6个派电子

lc88ms · 发表于 08-9-18 00:02:25

http://bbs.freekaoyan.com/thread-290523-2-8.html
另外有一篇文献给你看看，这是有机所的一位研生所给我的

中国加油 · 发表于 08-9-18 10:51:09

将酮基写为碳正、氧负的共振结构，题述结构即可认为是环丙烯正离子型，符合Hucker规则，有芳香性。另一题同法判断。

sioc2009 · 发表于 08-9-18 13:23:18

如果是杂环怎么看呢？
比如吡啶环之类的

sgw816 · 发表于 08-9-18 19:41:56

羰基上的C和O都是SP2杂化，各自拿出一个SP2电子形成π电子，这样不就是4个π电子吗？

heyongguan · 发表于 08-9-18 21:22:14

个人认为..学东西不要太死..所谓芳香性就是有分子内共轭大派键就是了......

heyongguan · 发表于 08-9-18 21:24:08

原帖由 中国加油 于 2008-9-18 10:51 AM 发表
将酮基写为碳正、氧负的共振结构，题述结构即可认为是环丙烯正离子型，符合Hucker规则，有芳香性。另一题同法判断。

说的很正确...99%的参考书也是这样说的.....

风萧萧兮易水寒 · 发表于 08-9-19 21:06:23

上面的判断方法相当有用，尤其在枪毙那些考研题的时候，呵呵。碳正氧负

sgw816 · 发表于 08-9-19 22:11:48

有大π键就有芳香性？
未免太武断了吧
那环戊烯负离子呢？
光为了应试而解题，不能解决我心中的疑问啊
高手在哪？

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