有机化学有奖小练习---用学过的知识解释现象（答案已公布）

1、为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？

2、下列哪个醇的氧化较快

3、醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮：

这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？
为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位为主？



只要你答题，答案就可以看见了
1、醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
2、从产物看，反应（A）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B）没有这样的共轭体系。另外，新制的MnO2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
3、（1）邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键，分子间作用力小，100℃时在水蒸汽中有一定的分压，能用水蒸汽蒸馏分离出来。
（2）邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键而使体系稳定，是热力学稳定的，但生成它所需的活化能较大，是平衡控制产物，高温时（165℃）邻羟基苯乙酮是主要产物；
生成对羟基苯乙酮时两个取代基没有空间位阻，所需活化能较低，故容易形成，它是速度控制产物，在低温时（25℃）以生成对位异构体为主。


[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-7-17 12:28 编辑 ]

1，醇的氢键造成沸点上升。
2，应该是A吧，记得MnO2 能把β 碳上的羟基氧化。
3，可以分离。邻位是分子内氢键，分子量小，可以随水蒸气蒸出；对位为分子间氢键，分子量较大，无法随水蒸气蒸出
低温时为动力学控制产物，对位产物位阻较小；高温时为热力学控制产物，分子内氢键产物较分子间氢键更稳定。

领钱领钱

1、乙二醇有两个羟基，极性较强，分子间作用力较强，故而使其气化的过程需要提供热量克服分子间作用力，故而沸点温度高；形成甲醚之后极性下降，故而沸点温度高
2、认为A易氧化，产物中羰基与苯环共轭，体系能量低，稳定性高，促进反应。不过不是很确定
3、邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键，分子间作用力小，100℃时在水蒸汽中有一定的分压，能用水蒸汽蒸馏分离出来。   这个不是我想出来的  不过我是认为邻位和对位羟基两者因为邻位有内氢键在沸点上肯定比对位的低，即沸点存在较大的差距。
对羟基苯乙酮空间位阻小，共轭体系大，动力学有利。而邻位取代形成分子内氢键，化学稳定性好，热力学稳定，故而前者在低温下为主，后者在高温时为主

1、主要是存在氢键。
2、A氧化快！
3、不能有水蒸气蒸馏分离，两者都可以与水形成共沸化合物！！！低温时动力学控制，高温是热力学控制！！！

[ 本帖最后由 枫叶飘落 于 2008-7-16 22:32 编辑 ]

1 随着分子量的增加，分子间氢键难以形成

2 A 苄基请更易被氧化

3 能用水蒸汽蒸馏分离，由于碱性不同，溶解度有较大差异。
低温时生成动力学控制产物，而高温室则产生热力学稳定，可产生分子内氢键的邻位产物

请版主公布一下正确答案     

[ 本帖最后由 TOPGUN86 于 2008-7-17 09:55 编辑 ]

1  主要原因是分子氢键的数目减少
2  A反应快一些
3  可以用水蒸气蒸馏分离  因为一个生成分子间氢键，沸点高    另一个生成分子内氢键 沸点低
   低温时 是化学动力学控制   高温时  是化学热力学控制
这是我个人见解   不知对不对     请版主支点一下[s:10] ！！！！

答过了

这个分子内氢键专题很不错，希望版主部这个活动坚持下去。

[ 本帖最后由 TOPGUN86 于 2008-7-18 09:40 编辑 ]

不答题了，看一下答案
听枫可以在化学版做一些连续的专题，象其它活动一样

1，因为氢键的原因吧
2.B被氧化快，电子的共轭效应吧
3.不能用水蒸气蒸馏分离，两者都可以与水形成共沸化合物。
   低温为动力学控制，高温为热力学控制，应该能生成分子内氢键吧

1、主要是存在氢键。
2、A氧化快！
3、不能有水蒸气蒸馏分离，两者都可以与水形成共沸化合物！！！低温时动力学控制，高温是热力学控制！！！