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炔的硼氢化氧化机理

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csl2886 发表于 09-10-13 15:14:37 | 显示全部楼层 |阅读模式
向大家请教一个问题:3—己炔的硼氢化氧化,条件:乙硼烷,过氧化氢,碱性溶液。我想知道的是烯醇重排生成酮的那一步机理,哪位知道的请告诉我,不胜感激
wei13540 发表于 09-10-13 22:52:26 | 显示全部楼层

RE

不当之处情指教

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 楼主| csl2886 发表于 09-10-14 08:47:21 | 显示全部楼层

回复 #2 wei13540 的帖子

谢谢,但是我想知道的是最后一步烯醇转化为酮的那一步机理
身心飘泊 发表于 09-10-14 11:41:49 | 显示全部楼层
氢离子加在双键上,得到与氧连接的碳正离子,重排成酮氧正离子,然后脱去氢离子!
Organical 发表于 09-10-15 10:12:59 | 显示全部楼层
晕,你不是在爱问上提过了么?没看到我的回答?呃,郁闷!

[ 本帖最后由 Organical 于 2009-10-15 10:23 编辑 ]

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 楼主| csl2886 发表于 09-10-15 14:08:39 | 显示全部楼层

回复 #4 身心飘泊 的帖子

但是反应条件是碱溶液
 楼主| csl2886 发表于 09-10-15 14:12:26 | 显示全部楼层

回复 #5 Organical 的帖子

反应条件是碱溶液,请问最后一步反应的机理是怎样的呢?
Organical 发表于 09-10-15 15:21:24 | 显示全部楼层
碱性条件下,过氧化氢受到氢氧根离子或有机碱的进攻失去质子,然后形成负离子,与缺电子的B形成共价键呀!最后一步是烯醇复变,双键的电子迁移形成C=OH+,然后质子重排形成酮,OK?
 楼主| csl2886 发表于 09-10-19 15:20:25 | 显示全部楼层

回复 #8 Organical 的帖子

烯醇重排机理分酸性和碱性条件下,这两种反应机理不同,我知道在酸性条件下的烯醇重排是烯醇通过两步质子化转移生成酮,而我问的是在碱性条件下的烯醇重排的机理,能告诉我么
007007114 发表于 09-10-20 00:14:39 | 显示全部楼层
hahoahao
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