哪位来解释下：为什么亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩？

pigisyou2000 · 发表于 08-12-14 17:52:39

为什么亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩？

枫林渡口 · 发表于 08-12-14 19:38:29

因为N.O.S.都有未共用电子对参与环的共轭体系,使环上的电子云密度增大,而增加的程度是也就是上面亲电取代的顺序!!!

helloyt · 发表于 08-12-14 23:23:36

这个我也不知道呀，呵呵

helloyt · 发表于 08-12-14 23:24:27

N.O.S.都有未共用电子对参与环的共轭体系,使环上的电子云密度增大,而增加的程度是也就是上面亲电取代的顺序

helloyt · 发表于 08-12-14 23:25:43

呵呵11111111

″贞詪涬褔゛ · 发表于 11-11-26 19:25:30

亲电取代反应的活性需要参考中间体（碳正离子）的稳定性，看看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低，更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊，因为S用的是3p轨道共轭，其共轭效果不如用2p轨道的N或者O，所以尽管S的电负性最低，其实际稳定效果不如其他两个。

所以亲电活性顺序是：吡咯>呋喃>噻吩

风吹鸡蛋壳 · 发表于 11-11-29 15:15:09

亲电取代反应的活性需要参考中间体（碳正离子）的稳定性，看看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低，更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊，因为S用的是3p轨道共轭，其共轭效果不如用2p轨道的N或者O，所以尽管S的电负性最低，其实际稳定效果不如其他两个。

所以亲电活性顺序是：吡咯>呋喃>噻吩

孙肇华 · 发表于 11-12-15 15:18:40

楼上诸君言之有理，但是讲的不够清楚。我来通俗的说说：这个东西跟电子云密度有关。亲电取代，当然是电子云密度越大越强了。这三种元素，给电子的共轭效应：N>O>S;吸电子的诱导效应：O>S>N.N不用说，给电子能力最强；相对于O，S的给电子能力不怎么样，所以综合的给电子能力：N>O>S

liuce0307 · 发表于 14-6-11 08:36:51

很好的一个讨论

nauseate · 发表于 15-2-23 12:30:30

本帖最后由 nauseate 于 15-2-23 13:10 编辑

很好的一个讨论虽然看不懂

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哪位来解释下：为什么亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩？

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