亚硝基对苯环是第一类取代基还是第二类?是致活还是致钝苯环？

iceberg1113 · 发表于 10-9-17 20:23:21

1. 亚硝基对苯环是第一类取代基还是第二类?是致活还是致钝苯环？

2. 4-戊烯酸+（1）SOCl2 （2）CH2N2（过量）----》M + hv(光照)--------》N
M我明白是个取代氯的反应，N呢?我觉得是成环，但有不知道怎样成，谢谢解答

hx04hx · 发表于 10-9-22 16:20:57

没看到过亚硝基在苯环上的反应。不会是不稳定吧？

树两棵 · 发表于 10-9-22 21:01:35

重氮甲烷在光照条件下分解成卡宾（CH2：带两个单电子）和氮气，卡宾具有很高的反应活性可以和

炭碳双键反应形成环丙烷或其衍生物！

树两棵 · 发表于 10-9-22 21:11:16

亚硝基在有机里接触的比较少，没讨论过它的致活/致顿性，不过从亚硝基的结构来分析，它应该是致顿基，因为致顿基一般都是高电负性原子或有双键、三键的基团，亚硝基中含有氮氧双键，具有强的吸电子性。（可以查到硝基的Xp=3.4，亚硝基的电负性应该不会低于3.0）

灰太狼么么 · 发表于 10-9-23 07:57:56

1.亚硝基第一类定位基，但制钝，类似卤素
2.卡宾试剂与双键形成三元环

守护我的守护 · 发表于 11-1-22 15:41:02

我也觉得亚硝基应该是2类定位基，应该是吸电子，但仅凭这个理由应该不是很充分，2楼能不能说下是一类基的理由，谢谢~~

浅淼 · 发表于 11-2-8 13:51:39

以前在一本书上看过亚硝基好像是钝化苯环，第二个，是一个类卡宾，但是和酰氯反应会发生重排。具体历程忘了，改天找到，帮你发过来吧。

xiaobing305 · 发表于 11-4-17 16:12:23

亚硝基好像是钝化苯环

加油20111 · 发表于 11-12-3 14:03:57

这道题是南开大学的有机考研真题，亚硝基是邻对位定位基，我不会作图就不把共振式传上来了，亲电试剂进攻邻对位都会产生一个所有原子(除H)都满足电子八隅体的稳定结构，而进攻键位没有！

暗夜幻岚 · 发表于 13-2-16 22:02:52

呜呜，看不懂的说

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