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标题: 有机化学反应机理~天天学(不断更新) [打印本页]

作者: 飘零的花瓣    时间: 07-2-24 16:19
标题: 有机化学反应机理~天天学(不断更新)
Arbuzov 反应



   亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷(图1)



   卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
   本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得(图2)



   如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下(图3)



    这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

    除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如(图4)





  反应机理

    一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应(图5)





   反应实例 (图6)

[ 本帖最后由 飘零的花瓣 于 2007-2-24 04:25 PM 编辑 ]
作者: mgtswtzc    时间: 07-2-25 21:20
哈,好东西,偶还没开始复习有机,到时候一定来看
作者: 飘零的花瓣    时间: 07-3-2 15:07
继续更新~


Arndt-Eister 反应  

    酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。




反应机理

      重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。




反应实例


作者: 紫陌蔷薇    时间: 07-3-8 22:15
不错,谢谢
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作者: 紫陌蔷薇    时间: 07-3-8 22:15
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作者: 紫陌蔷薇    时间: 07-3-8 22:15
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作者: 紫陌蔷薇    时间: 07-3-8 22:15
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作者: sundaextu    时间: 07-4-19 11:53
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作者: shaoshao    时间: 07-4-19 12:45
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作者: haomin198726    时间: 07-8-7 10:06
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作者: lilingfiles    时间: 07-8-19 13:43
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作者: luxun007    时间: 07-8-20 16:55
顶顶顶顶顶
作者: huapingnv    时间: 07-8-23 15:56
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作者: fengguowuhen001    时间: 07-9-8 17:49
不错 有机会看看
作者: mjqlzl    时间: 07-9-8 19:04
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作者: tujia213    时间: 07-9-8 20:54
[s:9] [s:9]
作者: 饺子||宁    时间: 08-3-14 19:52
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作者: liupeng555    时间: 08-5-30 10:47
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作者: 考研痴人    时间: 08-5-31 11:40
辛苦了!!谢谢谢谢谢谢!
作者: zhuizhirun    时间: 11-4-27 20:28
楼主辛苦
作者: huqiutian    时间: 11-5-18 10:45
很好,学学
作者: zse90    时间: 11-5-18 21:14
顶一个。。。
作者: zse90    时间: 11-5-19 10:53
不错,谢谢
作者: chmgsqa    时间: 11-5-20 09:51
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作者: zse90    时间: 11-5-24 12:36
有机机理比较难学哦,多多更新。。谢谢!!
作者: fangy649    时间: 12-2-21 11:58
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作者: 微星冢    时间: 12-2-21 20:15
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作者: grzzzsh    时间: 16-9-6 10:46
真好啊!!正是我要找所需要的,非常感谢!!
作者: 咸鱼想翻身    时间: 17-8-7 22:50

谢谢楼主~~




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