【分享】一个经典的有机合成（4）（学有机的都来看看哦）（答案已公布）

icho63021044 · 发表于 08-10-5 15:52:28

试题如下：

补充图

求历程

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-8 12:48 编辑 ]

xrspring03 · 发表于 11-11-16 03:23:40

谢谢楼主的分享啊！

882160 · 发表于 10-2-16 17:51:13

谢谢楼主的分享啊！

pansaiyong · 发表于 10-2-15 10:32:03

杯具，中国考试的杯具。1999年的高中化学竞赛模拟试题，这道题在邢其毅（第二版）有机化学中有一样的内容。如果这个东西没有看过的话是不会有人做出来的，想想看吧，这可是别人很长时间的研究成果，我们去考试怎么会在如此短的时间内设计出来呢，除非我们看过。出这个题的老师真的很没水平。

[ 本帖最后由 pansaiyong 于 2010-2-15 10:34 编辑 ]

vincent47peng · 发表于 09-7-18 22:47:05

谢谢指教学了不少

fengfeng18602 · 发表于 08-12-30 22:25:53

跃跃欲试基础不扎实

zhao050113 · 发表于 08-12-30 15:50:32

谢谢指教学了不少嘿嘿

icho63021044 · 发表于 08-10-8 12:52:22

另外ancestor9999 提供了一道相关的竞赛题，大家可以做做看！

icho63021044 · 发表于 08-10-8 12:47:45

一楼的试题的答案

中国加油 · 发表于 08-10-6 14:59:01

原帖由 icho63021044 于 2008-10-5 18:55 发表
谢谢指教
已经改过来了

另外请教一个机理问题
137755

查了一下文献，这是Pb(OAc)4的氧化脱羧反应。可见March 的高等有机化学；英文，第6版，p1748~1750
对于一元羧酸，公认的反应机理是经过了游离基的中间体。
对于丁二酸类型的化合物，可以脱两个羧基生成烯烃，具有立体选择性，但不是立体专一性。其反应机理尚未完全认清，一种认为经过了碳正离子中间体，但也有认为经过游离基中间体。本题酸酐也是可以的，经碳酸钠水解为二元酸，然后用四乙酸铅脱二酸得到烯烃。

刚刚搜索一下，本网站已有March的高等有机化学，英文第五版，相关内容可见p1528~1530
http://bbs.freekaoyan.com/thread-274391-1-4.html

[ 本帖最后由中国加油于 2008-10-6 15:05 编辑 ]

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