关于碱性问题间硝基苯胺和对硝基苯胺哪个碱性强啊？

mengling95 · 发表于 10-7-23 08:55:46

间硝基苯胺和对硝基苯胺哪个碱性强啊？我怎么觉得是间硝基苯胺的碱性强呢？一本书上答案是对硝基的强，不知道为什么？

童歆然 · 发表于 10-12-10 11:23:27

应该是对硝基苯胺强，硝基是强吸电子基团，你看邢其毅的书上就有介绍，处间位表现为强力吸电子，处对位时吸电子能力没有处间位这么强，建议你看邢其毅下册的含N苯环化合物那一块，上面介绍亲核反应的那个部分有介绍的

lyp123456 · 发表于 10-10-27 13:53:47

当然是间硝基苯胺碱性强拉，对硝基苯胺由于对位的硝基既有吸电子的诱导效应，又有共轭效应，使得氨基上的氮上的电子被吸引的更牢，无法使电子，而间硝基甲苯由于骨架影响，硝基与苯环不公平面，使得只有共轭效应，更容易失去电子，所以碱性更强。。。

xiaoyunbing · 发表于 10-10-26 23:29:43

间硝基苯胺共轭酸pKa 2.47
对硝基苯胺共轭酸pka 1.00
这不明显是间位的碱性要强么？

iceberg1113 · 发表于 10-7-23 15:16:48

对硝基的拉电子能力强,因为它不但共轭而且诱导，相当于拉2次电子，间硝基的只有诱导，没有共轭，拉电子能力差点，所以应该是间的碱性强些

那本书上我也不知道怎么回事

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