有机化学结构推测

jinlongwang · 发表于 11-4-11 10:30:14

某化合物A (C7H16O),发生脱水反映得B(C7H14),B经酸性高锰酸钾氧化,所得的两个产物经臭氧化还原产物一样，推测A,B结构。
是在高等大专院校（严。。＆卢金荣）有机化学书上看到的课后习题！(药综二推荐参考书)

jinlongwang · 发表于 11-4-20 22:26:21

谢谢您的积极参与，你给的那个醇经过高锰酸钾氧化后得到的一个是4C酮，一个是3C酮，再经臭氧还原氧化的产物怎么可能会一样呢？这是我的迷惑，谢谢！

tpsc2010 · 发表于 11-4-20 00:37:19

我觉得A是 CH3CH2C(CH3)OHCH(CH3)CH3或者CH3CH2CH(CH3)COH(CH3)CH3
B是CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH3
因为看分子式A为饱和一元醇，经酸性高锰酸钾氧化后，只会生成羧酸或者二氧化碳，因为酸性高锰酸钾的氧化型比较强。
而经臭氧化、还原水解后生成的是醛或者是酮，因而那两个产物只能是酮。所以，双键上不能连有氢。如果双键上有一个氢原子的话，那么酸性高锰酸钾氧化后会生成羧酸，一侧有两个氢原子则会生成CO2.
如果有错误希望大家指正

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