徐寿昌《有机化学》（第2版）笔记和课后习题（含考研真题）详解

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内容简介
目录
第1章　有机化合物的结构和性质
　1.1　复习笔记
　1.2　名校考研真题详解
第2章　烷烃
　2.1　复习笔记
　2.2　课后习题详解
　2.3　名校考研真题详解
第3章　烯烃
　3.1　复习笔记
　3.2　课后习题详解
　3.3　名校考研真题详解
第4章　炔烃二烯烃红外光谱
　4.1　复习笔记
　4.2　课后习题详解
　4.3　名校考研真题详解
第5章　脂环烃
　5.1　复习笔记
　5.2　课后习题详解
　5.3　名校考研真题详解
第6章　单环芳烃
　6.1　复习笔记
　6.2课后习题详解
　6.3　名校考研真题详解
第7章　多环芳烃和非苯芳烃
　7.1　复习笔记
　7.2　课后习题详解
　7.3　名校考研真题详解
第8章　立体化学
　8.1　复习笔记
　8.2　课后习题详解
　8.3　名校考研真题详解
第9章　卤代烃
　9.1　复习笔记
　9.2　课后习题详解
　9.3　名校考研真题详解
第10章　醇和醚
　10.1　复习笔记
　10.2　课后习题详解
　10.3　名校考研真题详解
第11章　酚和醌
　11.1　复习笔记
　11.2　课后习题详解
　11.3　名校考研真题详解
第12章　醛和酮核磁共振谱
　12.1　复习笔记
　12.2　课后习题详解
　12.3　名校考研真题详解
第13章　羧酸及其衍生物
　13.1　复习笔记
　13.2　课后习题详解
　13.3　名校考研真题详解
第14章　β-二羰基化合物
　14.1　复习笔记
　14.2　课后习题详解
　14.3　名校考研真题详解
第15章　硝基化合物和胺
　15.1　复习笔记
　15.2　课后习题详解
　15.3　名校考研真题详解
第16章　重氮化合物和偶氮化合物
　16.1　复习笔记
　16.2　课后习题详解
　16.3　名校考研真题详解
第17章　杂环化合物
　17.1　复习笔记
　17.2　课后习题详解
　17.3　名校考研真题详解
第18章　碳水化合物
　18.1　复习笔记
　18.2　课后习题详解
　18.3　名校考研真题详解
第19章　氨基酸 蛋白质 核酸
　19.1　复习笔记
　19.2　课后习题详解
　19.3　名校考研真题详解
第20章　元素有机化合物
　20.1　复习笔记
　20.2　课后习题详解
　20.3　名校考研真题详解
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内容预览
第1章　有机化合物的结构和性质
1.1　复习笔记
一、有机化合物和有机化学
1．有机化合物
有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。
2．有机化学
（1）有机化学就是研究碳化合物的化学。
（2）有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。
二、有机化合物的特点
绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。有机化合物的数量却非常庞大。
1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象
（1）分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象称作同分异构现象。如：

　

（2）碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。
（3）有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
2．有机化合物性质上的特点
（1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。
（2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解。
（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低。
（4）一般有机化合物难溶或不溶于水，但一些极性较强的有机化合物易溶于水。不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。
（5）有机化合物的化学反应，多数是分子间的反应。大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。
（6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到几种产物。
把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应，其他的反应称作副反应。
三、有机化合物中的共价键
1．碳的价键特点及表示方法
（1）当碳原子和其他元素形成化合物时，总是和其他元素各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对，即形成把两个原子结合在一起的化学键，称作共价键。
（2）由一对共用电子的点来表示一个共价键的结构式，称作路易斯结构式。如果这一对电子的点改用一根短划来代表一个共价键，这样的结构式就称作凯库勒结构式。共价键的数量代表了这个原子在这个分子中的化合价。
（3）共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。共价键的形成使体系的能量降低，形成稳定的结合。共价键有饱和性。
原子的未成对电子数，一般就是它的化合价数或价键数。重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。
2．用分子轨道理论解释成键规律
（1）当原子组成分子时，形成共价键的电子即运动于整个分子区域。
（2）分子中价电子的运动状态，即分子轨道，可以用波函数ψ来描述。分子轨道由原子轨道通过线性组合形成。形成的分子轨道数与参与组成的原子轨道数相等。两个原子轨道可以线性组合成两个分子轨道：



图1-1 两个氢原子轨道组成两个氢分子轨道
前式表示分子轨道的能量较原来两个原子轨道的能量低，所以称作成键轨道。
后式表示分子轨道的能量比原来两个原子轨道的能量反而增加，所以称作反键轨道。
（3）每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子。电子总是首先进入能量低的分子轨道，当此轨道已占满后，电子再进入能量较高的轨道。
当两个氢原子形成氢分子时，两个电子均进入成键轨道，体系能量降低，即形成了共价键。
（4）键能：若干个原子组成分子的反应中所释放的能量。
（5）某些电子的原子轨道具有方向性。
3．碳原子形成的碳氢共价键的结构
用甲烷（CH4）为例说明碳原子形成的碳氢共价键的结构。
（1）碳原子在基态的电子构型为

。其外层有四个电子，其中两个电子位在2s轨道，且已成对，另两个电子则分别处于不同的p轨道中（

和

），如图1-2所示。

图1-2 碳原子基态的电子构型
（2）碳原子在与氢原子成键前，它的已成对的2s电子中，有一个s电子容易被激发至能量较高的2px空轨道中。由鲍林（L．Pauling）提出的杂化理论，原子轨道在成键时可进行杂化而组成能量相近的“杂化轨道”。这种杂化轨道的成键能力更强，即使部分能量需补偿激发的需要，仍然可以使体系释出能量而趋于稳定。
这里的一个2s轨道与三个2p轨道

通过杂化而形成四个杂化轨道（见图l-3）。

图1-3 碳原子2s电子的激发和sp3杂化
（3）形成的新的杂化轨道称作sp3杂化轨道，这个体系比只形成两个共价键的CH2稳定得多。

（4）这四个sp3杂化轨道的能量是相等的，每一轨道相等于

成分和

成分。sp3原子轨道的图形中可以看出大部分电子云偏向在一个方向，如图l-4所示。

　

图1-4 sp3杂化轨道的图形图1-5碳原子的四个sp3杂化轨道
（5）碳原子的四个sp3杂化轨道在空间的排列方式是：以碳原子核为中心，四个杂化轨道则对称地分布在其周围，即它们的对称轴分别指向正四面体的四个顶点。
这四个杂化轨道都有一定的方向性。杂化轨道之间都保持109.5°的角度，故sp3杂化碳原子具有正四面体模型。图1-5示出甲烷碳原子的四个sp3杂化轨道在空间的排布。
四、有机化合物中共价键的性质
1．键长
共价键的形成，使两个原子有了稳定的结合。形成共价键的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个距离称为键长（键距）。不同的共价键具有不同的键长。
即使是同一类型的共价键，在不同化合物的分子中它的键长也可能稍有不同。
2．键角
共价键有方向性，因此任何一个两价以上的原子，与其他原子所形成的两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角就称作键角。
3．键能
气态时原子A和原子B结合成A—B分子（气态）所放出的能量，也就是A—B分子（气态）离解为A和B两个原子（气态）时所需要吸收的能量，这个能量称作键能。
一个共价键离解所需的能量也称作离解能。
离解能指的是离解特定共价键的键能，而键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。价键的结合强度一般可以由键能数据表示。
4．键的极性和元素的电负性—分子的偶极矩
（1）对于两个相同原子形成的共价键，可认为成键电子云是对称分布于两个原子之间的，这样的共价键没有极性。
（2）当两个不同的原子结合成共价键时，由于这两个原子对于价电子的引力不完全一样，这就使分子的一端带电荷多些，而另一端带电荷少些。由于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键称作极性共价键。
（3）用箭头来表示这种极性键，或用δ-或δ+来表示构成极性共价键的原子的带电情况。例如：


（4）一个元素吸引电子的能力，称作这个元素的电负性。电负性数值大的原子具有强的吸引电子的能力。
极性共价键就是构成共价键的两个原子具有不同电负性的结果。电负性相差越大，共价键的极性也越大。
（5）极性共价键的电荷分布是不均匀的，正电中心与负电中心不相重合，这就构成了一个偶极。
①正电中心或负电中心的电荷q与两个电荷中心之间的距离d的乘积称作偶极矩μ。

偶极矩μ[单位为D，德拜（Debye）]值的大小表示一个键或一个分子的极性。
②偶极矩有方向性，一般用符号

来表示。箭头表示从正电荷到负电荷的方向。
③在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。
在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。例如：

　

　

五、共价键的断裂——均裂与异裂
有机化合物发生化学反应时，总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成。
1．共价键的断裂
（1）均裂：两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子。其结果产生了具有不成对电子的原子或原子团，即自由基（游离基）。例如下式中的氯自由基

和甲基自由基

。

自由基性质非常活泼，可以继续引起一系列的反应。有自由基参与的反应称作自由基反应。
（2）异裂：在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。其结果是产生了带正电或带负电的离子。例如：

由共价键异裂产生离子而进行的反应，称作离子型反应。
2．协同反应
也有些有机反应只是通过一个环状的过渡态，然后一部分化学键断裂和新化学键生成在同时完成而得到反应产物。这种同步完成的反应称作协同反应。
六、有机化学中的酸碱概念
1．布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义
（1）在有机化学中，酸碱一般是指布伦斯特（J．N．Brφnsted）所定义的酸碱，即凡是能给出质子的称作酸，凡是能与质子结合的称作碱。例如：

①一个酸给出质子后即变为一个碱（例如

为酸，

为碱），这个碱又称作原来酸的共轭碱；一个碱（如

）与质子结合后，即变为一个酸

），这个酸

就称作原来碱

的共轭酸。
②给出质子能力强的酸就是强酸。接受质子能力强的碱就是强碱。
③强酸的共轭碱必是弱碱（如

与

），而强碱的共轭酸必是弱酸（如H2O与H3O+）。
④某一分子或离子在一个反应中是酸而在另一个反应中却可能是碱。
（2）路易斯酸碱理论
①凡是能接受外来电子对的都称作酸，凡是能给予电子对的都称作碱。
②路易斯酸和布伦斯特酸略有不同。例如质子H+，按布伦斯特定义它不是酸，按路易斯定义它能接受外来电子对所以是酸。
路易斯酸 路易斯碱

③有些化合物按布伦斯特定义不是酸，但按路易斯定义却是酸。例如，在有机化学中常见的试剂氟化硼和三氯化铝：
路易斯酸 路易斯碱

（3）在一般的有机化学资料中，一般泛称的酸碱，都是指按布伦斯特定义的酸碱。
①路易斯酸又叫亲电试剂，路易斯碱又叫亲核试剂。
例如：

其中

是路易斯碱，也是个亲核试剂。
②有机化学中，把一个有机反应发生的原因，归因于两个分子或离子的不同电性部分（亲电部分和亲核部分）相互作用的结果。
2．酸碱的强弱与酸碱反应
（1）讨论酸的强弱时，一般是指布伦斯特定义的酸所给出质子能力的强弱。酸碱反应是可逆反应，可用平衡常数

来描述反应的进行。

（2）在稀水溶液中，水的浓度接近常数，故可用酸性常数

来描述酸碱反应进行中酸的强度。

强酸的

值大，常以

值的负指数p

来表示酸的强弱，即

强酸具有低

值，而弱酸则具有高

值。由

值就可以判别一个酸的强弱，或它们的相对强度。
（3）有机碱（例如胺类）常用它共轭酸的

值来表示碱性的强弱。
弱酸的共轭碱是强碱，强酸的共轭碱是弱碱；反之亦然。
（4）由各化合物的

值预见一个酸碱反应能否进行或怎样进行。规律为：
给予具有更高

值酸（水）的共轭碱，使反应向右进行。质子的转移总是由弱碱转移到强碱。
七、有机化合物的分类
有机化合物的分子结构，不仅是指分子中的原子组成、原子间的连接顺序和它们的空间位置，还应包括化学键的结合情况和分子中电子的分布状态等。
1．按碳链分类
按碳链结合方式的不同，有机化合物可以分为三大族。
（1）开链族化合物（脂肪族化合物） 分子中碳原子间相互结合而成碳链，不成环状。例如：


正丁烷　异丁烷
（2）碳环族化合物 分子中具有由碳原子连接而成的环状结构。碳环族化合物又可分为两类：
①脂环族化合物 由开链族化合物连接闭合成环而得。性质和脂肪族化合物相似，又叫脂环族化合物。例如：

　

环戊烷 　环己烷
②芳香族化合物 具有由碳原子连接而成的特殊环状结构，具有一些特定的性质。例如：

　

　苯萘
（3）杂环族化合物 也具有环状结构，这种环是由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等共同组成的。例如：

　

呋喃　　吡啶
2．按官能团分类
（1）一些容易发生的反应体现了分子中某部分原子、原子团或特征结构的存在，同时决定着化合物的一些主要性质，这些原子、原子团或特征结构称作官能团。
（2）含有相同官能团的有机化合物都具有类似的性质。
八、有机化学的发展及学习有机化学的重要性
有机化合物遍布自然界，人们的衣食住行都和有机物质有关。人体中存在的蛋白质、核酸等都是极其复杂的有机化合物。
有机化学的发展史也是人们认识自然、征服自然的历史。
越来越多的生活上和工业上需要的合成材料来自有机化学工业。有机化学和有机化学工业在发展国民经济和现代科学技术的过程中具有极为重要的地位。

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