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两个小问题,有机

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楼主
edta1233 发表于 07-12-17 20:19:42 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
下面这两个碳正离子哪个比较稳定啊?
我觉得是那个环戊二烯的比较稳定,但参考答案选的是那个直链二烯烃
想了半天,还是觉得答案不合理


还是另一个问题是:大家看一下面的这个烯烃有没有芳香性啊?
参考答案说是没有。。。
觉得有点奇怪,难道是必须是环烷烃才有芳香性,有环外双键的不算吗?

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沙发
heyongguan 发表于 07-12-17 22:00:42 | 只看该作者
没法复制...就把二烯为1号....五星为2号...下面一个为3号吧......

是1号稳定...是西各玛-派 共轭稳定些...不就是烯丙氢的活性嘛!!!2号不具有芳香性..不稳定..

楼主仔细看一下3号.....3号没有形成共轭的大派键..不符合芳香性3规则之2-------要有共轭大派键键

不是楼主不会..而是楼主大意了...没有看仔细...呵呵......
板凳
 楼主| edta1233 发表于 07-12-18 11:05:29 | 只看该作者
2#也是σ-π共轭的啊~~~而且2#的三个共振体都是和两个双键共轭且都是二级碳,而1#只有一个共振体是和两个双键共轭且是二级碳:


第二题的那个分子应该是平面的吧,我觉得应该是的,用CHEMOFFICE画出来也是这样的:





操作失误,不小心多上传两个东西~~~

[ 本帖最后由 edta1233 于 2007-12-18 11:08 编辑 ]

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地板
heyongguan 发表于 07-12-18 11:11:54 | 只看该作者
第3个物质有一个C没有与分子平面垂直的派电子......不能形成....共轭体系...

[ 本帖最后由 heyongguan 于 2007-12-18 21:20 编辑 ]
5#
heyongguan 发表于 07-12-18 11:18:04 | 只看该作者
共振式只是一种帮助我们理解的方法....在很早之前是一种假设..现在是一种错误(虽然还在用)对于结构的问题..只有量子化理论是正确的..虽然你会问,既然共振是错的为什么还在用....和量子力学与经典力学的关系是一样的.........一个理论都有它的优点和缺点....是对立统一的.......


.我还是坚持..2号不是芳香结构就是不稳定的.........1号就是***-*共轭........ .
6#
 楼主| edta1233 发表于 07-12-18 11:29:19 | 只看该作者
我觉得是不是芳香结构对这两个碳正离子的稳定性比较没有影响
个人认为是不是芳香结构,应该在别的地方用,比如比较环戊二烯正离子和环戊二烯负离子时,后者是有芳香性的,比前者稳定。

还有你前面在#4说的3号碳没有π电子是什么意思啊?
没明白。。。哪个是3号碳?
7#
chenhaiyung 发表于 07-12-18 15:41:13 | 只看该作者
我认为2#的说法是正确的。
第一个应该是形成共轭所以比较稳定,第二个没有芳香性不稳定如果是环戊烯负离子就比第一个稳定了
第三个没有芳香性,芳香性判断条件是:1具有环状闭合的共轭体系 2闭合环上的分子具有共平面性(单双键交替) 
3闭合环上π电子数符合4n+2规则。
不是只有环烷烃才有芳香性。例如:带一个双键的三元环和带两个双键的一个五元环通过双键连接在一起的化合物,可以先写成偶极式,尽量使偶极式偏移到符合休克尔规则的环上,使三元环带一个正离子形成环丙烯正离子,五元环带一个负离子形成环戊二烯负离子这样就具有芳香性了。[s:2]
8#
 楼主| edta1233 发表于 07-12-18 17:03:01 | 只看该作者
芳香性果然是要环才行。。。

但是前面那个稳定性的判断我还是觉得晕,如果你们说环戊烯正离子不稳定是因为没有芳香性,那直链戊二烯正离子不更没有芳香性吗?因为它根本就是直链的。。。
9#
heyongguan 发表于 07-12-18 21:19:27 | 只看该作者

回复 #8 edta1233 的帖子

呵呵.....是啊.....既然环戊烯正离子不稳定是因为没有芳香性,那直链戊二烯正离子不更没有芳香性了....呵呵...... 的确是都没有芳香性...所以只有第1个有喜歌吗-派共轭..所以第1个稳定....
10#
smlglw 发表于 07-12-19 22:20:24 | 只看该作者
答案没有错误
第一道题里面,环戊二烯基正离子具有4个闭环π电子,根据休克尔理论,是反芳香性的(就是相当于双自由基结构),所以及其不稳定;而戊二烯是开环的的共轭体系,不具有反芳香性,并且共轭二烯可以稳定正离子,所以是环戊二烯基正离子不稳定
第二道题里面,由于环外的共轭电子不可能完全进入环内,参与环共轭,所以闭环结构里面没有6个π电子,不具有方向性
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