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标题: 芝麻酚合成问题讨论 [打印本页]

作者: lc88ms 时间: 08-6-12 18:43
标题: 芝麻酚合成问题讨论
芝麻酚(sesamol)如何由苯酚合成？如果你知道具体的步骤请跟帖回答.谢谢！

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-6-12 19:17 编辑 ]

作者: Kukmoon 时间: 08-6-12 21:43
切断，合成。唉，《切断法探讨》这本书还得好好看。那个二氧环我怎么就没想到切断成邻二苯酚呢？只要一个二氯甲烷就OK了。
只要有了邻二苯酚，F-C反应肯定能把酰基引入到我们需要的部分，然后氧化、水解一气呵成。这法子确实够猛啊！
P.S其实这法子不是我想出来的，也查了两篇文献。但反过来想想，这个思路并不难，方法也是基础有机化学课程里讲过的内容，可以改编成一道有机合成训练题啊。学农的同学留意了，说不准过几年，农学全国统考题就会让你全合成芝麻酚呢。

[ 本帖最后由 Kukmoon 于 2008-6-12 22:39 编辑 ]

作者: lc88ms 时间: 08-6-12 22:29
请谷月版主解释一下，邻苯二酚是如何往下一步进行的？

作者: Kukmoon 时间: 08-6-12 22:37
应该是这个样子。生成物分子再F-C酰化。因为直接与苯环相连的O属于间位取代基，所以酰基会被定位到间位上。

作者: princewang 时间: 08-6-13 11:30
受教了

我的基础知识还是掌握的不牢啊

继续学习去了

作者: dddsss 时间: 08-6-13 12:39
邻苯二酚这个反应我做过的
和二氯甲烷反应后的产物是个无色透明液体
清香的气味
邻苯二酚易氧化，反应时应当用氮气保护以下

作者: TOPGUN86 时间: 08-6-13 12:40
想问一下F-C酰基化的那一步为什么有区域选择性

作者: Kukmoon 时间: 08-6-13 21:23
回LS：定位效应，醚基在这儿是是间位取代基

作者: 丝侬 时间: 08-6-13 23:50
谢谢楼上各位解答谜团

作者: 丝侬 时间: 08-6-14 11:59

原帖由 Kukmoon 于 2008-6-12 22:37 发表
应该是这个样子。生成物分子再F-C酰化。因为直接与苯环相连的O属于间位取代基，所以酰基会被定位到间位上。

我想问一下这步反应的机理？？
谢谢！

[ 本帖最后由丝侬于 2008-6-14 12:07 编辑 ]

作者: ruanbingdu 时间: 08-6-14 12:58
首先将芝麻研磨成粉末，使之成为“芝麻粉”，加少量酒调和成糊状，变成“芝麻粉酒”，用纱布过滤，滤去杂质“米”，变成“芝麻分酒”，用小火慢炖，将水分完全蒸发完，变成“芝麻分酉”，倒入搅拌机，将“分酉”混合物搅拌均匀，形成均一、稳定的“酚”，这样就制成了居家旅行，杀人灭口必备良药——芝麻酚。

给你的专业贴灌灌水

小样！敢来我化学版灌水，我先扣你积分，再删帖~

不过这次算了，对于物理大师还是要尊敬的嘛

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-6-14 13:08 编辑 ]

作者: princewang 时间: 08-6-14 17:53
[s:8] 楼上的居然敢在化学版灌水

按住！灌半斤乙醇先！

作者: Kukmoon 时间: 08-6-14 18:38

原帖由丝侬于 2008-6-14 11:59 发表

我想问一下这步反应的机理？？
谢谢！

说实话我不知道

，也没查到

。不过我估计可能与CH2Cl2分解生成的卡宾有关，卡宾的亲电性使其同时（或先后）与两个酚羟基氧结合形成胡椒环中间体，然后中间体脱氢形成3,4－亚甲二氧基苯。

作者: 丝侬 时间: 08-6-14 20:26
卡宾得在强碱条件下生成的啊？

我问问老师

作者: hibzm 时间: 12-8-19 09:00
这样子生成邻二酚我好像没见过

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