【大家一起来讨论】关于烯烃亲核加成反应不同说法【新增14楼】

最近看荣国斌的《大学有机化学基础》（第二版，华东理工大学出版社，2006.08出版），烯烃部分讲到了亲核加成反应。
5.13        烯烃的亲核加成反应
    一般的烯烃不会发生亲核加成反应，但是，当双键碳连有吸电子基团时，诱导效应使兀键的电荷密度降低，发生亲核加成反应时，第一步生成的中间体带有的负电荷能得以分散。若吸电子基团有共轭效应，则使负电荷的离域更为有效。双键上如果接有多个吸电子基团，烯烃将完全不发生亲电加成而只有亲核加成反应。



记得以前学有机，教材上说烯烃不能发生亲核加成的。觉得奇怪，遂向邢老的《基础有机化学》求救，关于烯烃亲核加成反应叙述如下：
第二版




第三版


这显然是和华理的有机说法是矛盾的。而且国内一些经典教材如胡宏纹的《有机化学》也没提到烯烃的亲核加成反应

人卫《有机化学》倪沛洲 第五版 （此教材为一些知名药学院教授编写，供药学专业使用）
是这么说的
（P200）亲核加成反应：炔烃与烯烃的另一个差别是它与醇钾（钠）和氢氰酸等试剂可进行亲核加成，而简单的烯烃不发生这样的反应。
这和华理教材是一致的。

总结：邢其毅《基础有机化学》是比较权威的，国内教材一般不会和它冲突；相比之下，华理和人卫的教材就显得有点“另类”了，想必华理的教材不会捏造事实。但邢的第三版有机又讲的太绝对！
    大家是怎么认为的呢？
   
  

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-8-19 00:39 编辑 ]

昨天研莘问我这个问题的时候我也一头雾水，今天查阅了N多有机书籍之后更是一头雾水了，希望有专业人士给出一个大家可以接受的说法

PS：华理的叙述不无道理[s:7]

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-8-15 23:16 编辑 ]

这个，还真是没注意过啊。
赞你看书的真细！
看了你给的一些 例子，华丽的有一点还是让我感到有点可能的，毕竟当烯烃连着吸电子基团时，按道理的确有可能致使电子密度降低，极端的话有亲核的可能。[s:7]

原帖由 kinglidragon 于 2008-8-15 23:12 发表
这个，还真是没注意过啊。
赞你看书的真细！
看了你给的一些 例子，华丽的有一点还是让我感到有点可能的，毕竟当烯烃连着吸电子基团时，按道理的确有可能致使电子密度降低，极端的话有亲核的可能。[s:7]

这位仁兄可不可以给大家介绍一下王积涛的书里面是怎么写的呢

话说你咋要我谈王老的书呢？哈哈

“炔烃与烯烃的另一个差别是它能与乙醇等一类试剂进行亲核加成。而简单的烯烃却不行。”

是说简单的不行哈。

特意翻书看看的。哈哈，都忘得快不行了。有机阿有机。

原帖由 kinglidragon 于 2008-8-16 00:31 发表
话说你咋要我谈王老的书呢？哈哈

因为我知道你是**大学的

看来现在是分两派哦，邢老的书明确说明不可以，但是也太绝对了。个人认为华理的书把它拿出来单作为一节内容来讲还是有其用途的，说不定是华理的一个考点呢研莘发现这个问题还是挺有价值的，原来大家都没有注意到这里

只是华理的书上只给了例子，并没有详细展开分析
而以邢其毅《基础有机化学》为首的国内教材，对烯烃亲核加成反应没有涉及或持否定观点
这是我纳闷的地方
或许烯烃亲核加成反应还在研究阶段，没有被广泛认可

一直以为烯烃无亲核加成，书看的粗略了

原帖由 princewang 于 2008-8-16 10:42 发表
一直以为烯烃无亲核加成，书看的粗略了

有同感啊，我学有机的时候书上明确说烯烃没有亲核加成的
至今对这一结论印象深刻
青蛙用的什么教材？

华理的解释不无道理，似乎老邢的书有点太绝对了吧，不过我也不确定！