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帮忙看个机理题!!!

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楼主
绿色枫叶 发表于 08-11-7 17:08:09 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
大家看看这个机理题那种写法正确呢?为什么?欢迎讨论!!!



[ 本帖最后由 绿色枫叶 于 2008-11-7 17:10 编辑 ]

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沙发
中国加油 发表于 08-11-7 17:19:38 | 只看该作者
第二种写法,明显不合理。在酸性条件下,出现烯醇负离子,这是不可能的,应写成烯醇式。另外,1级碳正离子不容易生成,因此欠合理。

第一种写法:马马虎虎,有一半正确,但没有写出另一个羰基的作用。如果按照楼主的机理,是不是所有的羰基化合物与醇在酸催化下反应,都可以生成烯醇醚呢,显然是有疑问的。

欢迎热心研友继续补充和完善。
板凳
 楼主| 绿色枫叶 发表于 08-11-7 17:24:02 | 只看该作者
谢谢中国加油指点,此题目为98年科学院的试题,
不过第二种是给出来的参考答案!!!
第一种是我自己想的!!!感觉疑问挺多,才向大家请教的
地板
princewang 发表于 08-11-7 19:29:19 | 只看该作者
楼主的两种机理中,产物醚中氧的来源是不同的,并且两种机理都是Sn1反应。
而我认为这是一个Sn2反应,并且氧应该来自于脂肪醇,不知道是否正确,希望大家指正。

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5#
kinglidragon 发表于 08-11-8 00:45:51 | 只看该作者
第一种方法注意不要写成什么带电的形式,用烯醇很好啊,别弄个不饱和的C出来,第二种尽量不用,因为醇脱水不该比烯醇化容易~
6#
李石 发表于 08-11-8 11:09:25 | 只看该作者
第二种写法基本上是对的。酮式烯醇式互变是可能的。另外,1级碳正离子不容易生成,倒是欠妥。

[ 本帖最后由 李石 于 2008-11-8 11:11 编辑 ]
7#
TOPGUN86 发表于 08-11-8 11:19:25 | 只看该作者
烯醇结构存在共轭,应该更不易断建吧,相比之下倒是1级C正离子更易生成。
8#
kaoyan909 发表于 08-11-8 13:18:56 | 只看该作者

回复 #1 绿色枫叶 的帖子

我比较同意青蛙王子写出的机理!因为β二酮在酸性环境中极易形成烯醇,且烯醇的含量占有优势![s:2]
9#
liupeng555 发表于 08-11-8 15:54:57 | 只看该作者
同意青蛙王子的,楼主第二种碳正离子明显错误
。。。
10#
 楼主| 绿色枫叶 发表于 08-11-8 19:50:45 | 只看该作者
感觉好像青蛙的更正确哦!!!
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