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为什么NaBH4 和 B2H6 不能还原硝基?

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楼主
catfish338 发表于 09-4-11 23:20:22 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
在用硝基化合物还原制备一级胺时,
为什么NaBH4 和 B2H6  不能还原硝基?
沙发
ly19870616168 发表于 09-4-12 15:19:05 | 只看该作者
因为他们的会员性没有LiAlH4的强,所以不能还原!!
板凳
ly19870616168 发表于 09-4-12 15:19:39 | 只看该作者
你具体的去看各种还原剂的还原性能去!

[ 本帖最后由 ly19870616168 于 2009-4-12 15:22 编辑 ]
地板
 楼主| catfish338 发表于 09-4-12 23:19:28 | 只看该作者

回复 #3 ly19870616168 的帖子

我查了查资料
NaBH4 只还原羰基
B2H6还原产物多是醇
这么理解对吗?
5#
ly19870616168 发表于 09-4-14 09:13:29 | 只看该作者
B2H6还原产物多是醇是因为还要加试剂OH-和H2O,后面相当于水解!!!
6#
TOPGUN86 发表于 09-4-15 17:50:25 | 只看该作者
原帖由 ly19870616168 于 2009-4-14 09:13 发表
B2H6还原产物多是醇是因为还要加试剂OH-和H2O,后面相当于水解!!!


版主打错一个字,是H2O2,不是H2O
7#
ly19870616168 发表于 09-4-15 18:03:19 | 只看该作者
是的,谢谢提醒!!!
8#
 楼主| catfish338 发表于 09-4-16 22:55:23 | 只看该作者

回复 #7 ly19870616168 的帖子

那具体怎么解释B2H6还原还原的机理呢?是个协同反应(四元环状过渡态)吧?不水解产物是什么呢?
它的还原范围又是什么呢?它是还原共轭烯烃不还原孤立烯烃,硝基是强氧化的基团呀??!!
9#
702071404 发表于 09-7-22 12:55:50 | 只看该作者

回复 #8 catfish338 的帖子

先加成,后水解
10#
风飘水渺 发表于 09-8-14 21:40:20 | 只看该作者
回复8楼:不水解的产物是有机硼化合物,具体参照邢其毅版《基础有机化学》
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