南京大学1999年的一道机理题

枫之语08 · 发表于 10-12-16 14:30:43

南京大学1999年的一道机理题

iceberg1113 · 发表于 10-12-16 16:19:52

c数差1个，真不好弄

童歆然 · 发表于 10-12-16 23:27:27

。。。真难啊，会不会先是酯基上的那块生成烯醇负离子，然后进攻下面的3“—c处。然后以二氧化碳方式离去。形成一个三环，由于不稳定最后开环生成产物。。。。我刚刚推了一下，是在找不出方法来，so。。。就只能像这样想了

hx04hx · 发表于 10-12-18 15:03:55

同不懂……
等达人解释。

lyp123456 · 发表于 10-12-19 10:22:43

LZ.你确定题目没错吗？我看过的高等有机化学里有一道类似的题目，不过它是右边是六圆环，其他结构不变。

中国加油 · 发表于 10-12-24 17:06:35

感觉应为5+7的双环体系。
建议历程：碱催化的酯水解，得到β-羟基酮；再进行逆羟醛缩合，即得到目标产物。

枫之语08 · 发表于 10-12-24 22:55:18

南京大学1999年的有机试题

sk19870430 · 发表于 10-12-24 23:07:23

应该是写错了，参见胡宏纹有机化学上，p326,2（2）

ACS_JOC · 发表于 11-1-24 22:03:51

我想出来了一个机理，仅供参考。如果不对，还请多包含，水平有限。

ACS_JOC · 发表于 11-1-24 22:05:28

刚传错了，是这个

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