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标题: 【分享】一个经典的有机合成（2）（学有机的都来看看哦）（答案已公布） [打印本页]

作者: icho63021044 时间: 08-9-30 22:27
标题: 【分享】一个经典的有机合成（2）（学有机的都来看看哦）（答案已公布）
题目：
[attach]136215[/attach]

第一小题目标产物纠正
[attach]136381[/attach]

国庆长假结束时，公布答案！
有兴趣的自己做做看！
晒晒你的答案！
好东西，大家都来分享！！！

把我们这里的讨论气氛提起来~！！！！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-5 15:08 编辑 ]

作者: siwaxingge 时间: 08-10-1 00:19
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作者: siwaxingge 时间: 08-10-1 00:43
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作者: siwaxingge 时间: 08-10-1 08:10
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作者: icho63021044 时间: 08-10-1 08:20
恩
不错！
但是想想你的（1）路线是不是太长了？

呵呵！是我把TM弄错了

改过了来了！你再看看！

有没有更好的呢！？

（2）的大致步骤可以，但是第二步酸性条件下加热水解，会脱羧！产生怎样的构型产物呢？？
还在改进一下吧！
继续思考！
多进行逆合成分拆！！！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-1 17:31 编辑 ]

作者: 中国加油 时间: 08-10-1 12:59
第一题为北京大学2003年的研究生有机化学试题，不过叔烃基的位置不一样。确认题目是否无误？

作者: 中国加油 时间: 08-10-1 13:07
萨利麝香：4-乙酰基-6-叔丁基-1，1-二甲基茚满。
分子式： C17H24O
分子量： 244.38
熔点： 77～78
沸点： 112～114（0.0667E3Pa）
性状：白色结晶，有优雅的麝香气味。
溶解情况：溶于乙醇。
用途：用作香料，调配化妆品及皂用香精。
制备或来源：（1）以异丙苯为原料，与乙烯反应，生成茚满中间体，进一步叔丁基化及乙酰基化而得；（2）以叔丁基苯为原料，经氯甲基化，再与丙二酸二甲酯钠反应，脱氯，加热，脱羧，在硫酸作用下，酯化，再在乙醚中与格式试剂反应，生成醇，用硫酸中和，环化，生成叔丁基茚满，最后在三氯化铝作用下，乙酰基化而得；（3）从叔丁基甲苯出发，经缩合、环化、闭环、酰基化而得；（4）以甲苯为原料，与炔烯反应，生成叔丁基茚满，再在三氯化铝的存在下，与乙酰氯反应而得。
备注：属粉檀麝香的异构体，对热、酸、碱、光、氧化、还原均稳定。

作者: icho63021044 时间: 08-10-1 13:30
（1）的叔丁基位置错误！

正确如下：
[attach]136378[/attach]

仔细想想！这道题目怎么做！
这两道题我选自1993年的湖南省高中化学竞赛试题复赛理论试题的第10题，原题10分，呵呵竞赛试题也会变为2003年北大研究生入学有机试题？？？
竞赛试题不简单吧？？？
不要小瞧了哦！@！！

我们这论坛里也有高中化学竞赛的优胜选手的版友呀！

能够好好的逆合成拆分，就能好好地合成出来！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-1 13:42 编辑 ]

作者: siwaxingge 时间: 08-10-1 22:19
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作者: siwaxingge 时间: 08-10-1 22:40
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作者: icho63021044 时间: 08-10-1 22:44
帮你提几点意见
你再改改看！
[attach]136559[/attach]

作者: icho63021044 时间: 08-10-1 22:48

原帖由 中国加油 于 2008-10-1 13:07 发表
萨利麝香：4-乙酰基-6-叔丁基-1，1-二甲基茚满。
分子式： C17H24O
分子量： 244.38
熔点： 77～78
沸点： 112～114（0.0667E3Pa）
性状：白色结晶，有优雅的麝香气味。
溶解情况：溶于乙醇。
用 ...

你再看看你的（1)有问题没？？

作者: siwaxingge 时间: 08-10-1 22:54
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作者: icho63021044 时间: 08-10-2 07:34
标题: 回复 #13 siwaxingge 的帖子
我的意思是，酸性加热后生成的是反式烯结构稳定，而不是順式的！

酯基酸性加热会水解为羧基，两个脱掉一个后，剩余还是羧基！

其实你9楼已经很好了，再改就行了！

而13楼则不行！
过于啰嗦！！！

可能我开始没说清楚吧！！！
呵呵

作者: ancestor9999 时间: 08-10-2 09:01
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作者: siwaxingge 时间: 08-10-2 10:58
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作者: siwaxingge 时间: 08-10-2 11:07
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作者: songzhongjun198 时间: 08-10-2 14:53
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作者: lileizhao 时间: 08-10-2 21:55
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作者: 中国加油 时间: 08-10-2 22:05
如有不妥，请谅解，以下供参考。
siwaxingge 的思维非常活跃，但是不是应该加强一些基本功？书写合成路线建议要写明必要的反应条件、注意书写的准确规范，避免考试时的无谓丢分。
有时，利用谷歌搜索一下，很快就可知道正确答案。我前面上传的源于网络，其中的方法(1)，猜测可能为工业方法吧。

作者: siwaxingge 时间: 08-10-2 23:25
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作者: icho63021044 时间: 08-10-3 14:39
谢谢各位的参与！

作者: icho63021044 时间: 08-10-5 15:07
分析过程及答案
[attach]137710[/attach]
[attach]137711[/attach]

作者: 枫林渡口 时间: 08-10-12 16:03
标题: 挺好的
大家基础都不错！！

作者: gydt 时间: 08-10-22 20:21
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作者: widgeon 时间: 08-10-24 20:15
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作者: icho63021044 时间: 08-10-24 22:56
标题: 回复 #26 widgeon 的帖子
谢谢分享！
能否说一下你的路线取自哪本书吗？？
能否分享一下该书！
谢谢了！

作者: zhanglei1986888 时间: 08-11-5 17:50
通过这个帖子收获不菲啊.
谢谢了。

作者: vincent47peng 时间: 09-7-18 22:45
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作者: 竹夜听雨 时间: 09-7-23 15:39
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作者: zhangwentao0902 时间: 09-8-5 00:15
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作者: 无毒toxin 时间: 09-8-5 11:23
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作者: 无毒toxin 时间: 09-8-5 11:24
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作者: liling198587 时间: 09-9-13 15:04
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作者: liling198587 时间: 09-9-13 15:05
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作者: xrspring03 时间: 11-11-16 03:08
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