【分享】一个经典的有机合成（2）（学有机的都来看看哦）（答案已公布）

题目：


第一小题目标产物纠正



国庆长假结束时，公布答案！
有兴趣的自己做做看！
晒晒你的答案！
好东西，大家都来分享！！！

把我们这里的讨论气氛提起来~！！！！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-5 15:08 编辑 ]

反正偶不怕被打击,偶先试试，还望高人指正。

要不第5题我试试其他方法，还望高人指正。

希望高人指正。

恩
不错！
但是想想你的（1）路线是不是太长了？

呵呵！是我把TM弄错了

改过了来了！你再看看！

有没有更好的呢！？


（2）的大致步骤可以，但是第二步酸性条件下加热水解，会脱羧！产生怎样的构型产物呢？？
还在改进一下吧！
继续思考！
多进行逆合成分拆！！！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-1 17:31 编辑 ]

第一题为北京大学2003年的研究生有机化学试题，不过叔烃基的位置不一样。确认题目是否无误？

萨利麝香：4-乙酰基-6-叔丁基-1，1-二甲基茚满。
分子式： C17H24O
分子量： 244.38
熔点： 77～78
沸点： 112～114（0.0667E3Pa）
性状： 白色结晶，有优雅的麝香气味。
溶解情况： 溶于乙醇。
用途： 用作香料，调配化妆品及皂用香精。
制备或来源： （1）以异丙苯为原料，与乙烯反应，生成茚满中间体，进一步叔丁基化及乙酰基化而得；（2）以叔丁基苯为原料，经氯甲基化，再与丙二酸二甲酯钠反应，脱氯，加热，脱羧，在硫酸作用下，酯化，再在乙醚中与格式试剂反应，生成醇，用硫酸中和，环化，生成叔丁基茚满，最后在三氯化铝作用下，乙酰基化而得；（3）从叔丁基甲苯出发，经缩合、环化、闭环、酰基化而得；（4）以甲苯为原料，与炔烯反应，生成叔丁基茚满，再在三氯化铝的存在下，与乙酰氯反应而得。
备注： 属粉檀麝香的异构体，对热、酸、碱、光、氧化、还原均稳定。

（1）的叔丁基位置错误！

正确如下：


仔细想想！这道题目怎么做！
这两道题我选自1993年的湖南省高中化学竞赛试题复赛理论试题的第10题，原题10分，呵呵竞赛试题也会变为2003年北大研究生入学有机试题？？？
竞赛试题不简单吧？？？
不要小瞧了哦！@！！

我们这论坛里也有高中化学竞赛的优胜选手的版友呀！

能够好好的逆合成拆分，就能好好地合成出来！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-1 13:42 编辑 ]

不知道是否可行？还望高人指正。

[ 本帖最后由 siwaxingge 于 2008-10-1 22:21 编辑 ]

不知道是否可行？还望高人指正。