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标题: 和泡泡一起来复习--[杂环] 对于碱性的排序 [打印本页]

作者: heyongguan 时间: 08-10-27 12:49
标题: 和泡泡一起来复习--[杂环] 对于碱性的排序
我现在正好复习到杂环.........我用的是曾昭琼有机第3版

今天我有一个问题想问大家...对于碱性的排序....我今天上午自己排的....

脂肪胺>氨>芳胺>噻吩>呋喃>吡啶>吡咯>吲哚........大家说对不对啊...........

关键1 噻吩>呋喃 S的半径比O大..易给出电子
关键2 吡啶>吡咯 N同样参与共轭..吡啶有一对向外的电子对而吡咯的电子对参与了共轭,向外的单电子又和H结合了,所以碱性弱
关键3 大家谁可以解答喹啉应该在哪里???
关键4 我的排序对么????

作者: princewang 时间: 08-10-27 12:56
回答不了。。。

等待学习了[s:10]

作者: heyongguan 时间: 08-10-27 13:56
关键2 经过查资料的确是吡啶>吡咯
请看下面的一篇论文...上面有

打包的为caj格式，无阅读器的可以下载pdf格式阅读

作者: heyongguan 时间: 08-10-27 14:00
但是又引出了新问题...苯胺的碱性是小于吡啶  大于吡咯的

也就是吡啶>苯胺>吡咯    [s:7]

那么大的排序应该是

脂肪胺>氨>噻吩>呋喃>吡啶>芳胺>吡咯>吲哚

但是噻吩与呋喃的位置对么???是不是应该
脂肪胺>氨>吡啶>芳胺>噻吩>呋喃>吡咯>吲哚????       哎呀..全乱了...

大家帮忙找找有没有有机物碱性的资料啊.........或许本来就不应该比较噻吩和呋喃的...因为不是很有可比性.....
恩...脂肪胺>氨>吡啶>芳胺>吡咯>吲哚应该是对的.....大家说呢!!...

[ 本帖最后由 heyongguan 于 2008-10-27 14:05 编辑 ]

作者: zhanglei1986888 时间: 08-10-27 18:35
吡啶应该在喹啉的后面，因为碱性的强弱是看对电子丰度，如果电子越多结合质子的能力越强，碱性越强，喹啉的电子云密度大，我觉得喹啉的碱性应该越强。

作者: lc88ms 时间: 08-10-27 18:44
文献我给转了一下格式，可能装了caj阅读器的不是很多，这样方便一些[s:7]

作者: icho63021044 时间: 08-10-27 19:16
我找到的部分资料

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-27 19:18 编辑 ]

作者: icho63021044 时间: 08-10-27 19:19
答案、
请见附件

作者: princewang 时间: 08-10-27 21:52
查了一下邢老的书，列了个顺序：

脂肪胺>氨>咪唑>异喹啉>吡啶>喹啉>苯胺>噻唑>二嗪>吡咯>呋喃>噻吩>吲哚

作者: wei13540 时间: 08-10-27 22:14
标题: 回复 #4 heyongguan 的帖子
我觉得芳香性噻吩>呋喃 ,因为呋喃上氧原子电负性大于S,S的电负性和C相当,但碱性则是噻吩<呋喃

作者: 绿色枫叶 时间: 08-10-28 00:08

原帖由 princewang 于 2008-10-27 21:52 发表
查了一下邢老的书，列了个顺序：

脂肪胺>氨>咪唑>异喹啉>吡啶>喹啉>苯胺>噻唑>二嗪>吡咯>呋喃>噻吩>吲哚

我觉得也是这样的

作者: angel54243146 时间: 08-10-28 08:51
碱性
脂肪胺氨吡啶苯胺噻吩呋喃（个人观点）请指教

芳香性
苯噻吩吡咯呋喃（参考：有机化学郭灿城主编 440页）

作者: TOPGUN86 时间: 08-10-28 12:21
学习了，[s:2]

作者: 亮剑考研 时间: 08-11-19 01:01
提示: 作者被禁止或删除内容自动屏蔽

作者: zhanglei1986888 时间: 08-11-21 17:52
不会，向你们学习了

作者: 爱萌 时间: 12-9-1 21:15
很傲好啊、很强大啊

作者: 1016291662 时间: 12-11-15 20:58
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作者: 1215080862 时间: 12-12-11 21:42
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作者: YoYo~拾忆 时间: 13-1-14 19:05
支持支持支持支持支持

作者: 酷溜小子 时间: 13-1-15 00:13
提示: 作者被禁止或删除内容自动屏蔽

作者: 暗夜幻岚 时间: 13-2-13 19:40
看不懂的说…………

作者: 暗夜幻岚 时间: 13-2-13 19:43
楼主看得太细了吧…………

作者: 天涯浪浪 时间: 13-4-19 21:21
好的，，，

作者: 天涯浪浪 时间: 13-4-19 21:22
好的，，灰常谢谢

作者: names1225 时间: 13-10-15 19:19

支持支持支持支持支

作者: lagran2 时间: 13-10-17 21:19
呋喃与噻吩的碱性比较上，吸电子诱导效应：O>S，给电子共轭效应O>S（S的3p与C的2p共轭差），对于碱性而言，是环外的那对孤对电子发生作用，主要看吸电子诱导效应，所以，呋喃的碱性会大。[s:02]

作者: z0gh 时间: 13-10-22 22:15
为什么喹啉碱性比苯胺大？？求解？、

作者: lagran2 时间: 13-10-23 09:58

z0gh 发表于 2013-10-22 22:15
为什么喹啉碱性比苯胺大？？求解？、

喹啉N孤对电子在环平面，不参与环的共轭，苯胺N孤对电子在环平面上下方，与苯环共轭，－C的给电子共轭效应降低碱性

作者: mgsljwb 时间: 13-10-25 10:56
哈哈，看你们纠结的，查pka table

作者: shi146341 时间: 13-11-12 19:44
[t:1][t:1][t:12]

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