和泡泡一起来复习--[杂环] 对于碱性的排序

heyongguan · 发表于 08-10-27 12:49:40

我现在正好复习到杂环.........我用的是曾昭琼有机第3版

今天我有一个问题想问大家...对于碱性的排序....我今天上午自己排的....

脂肪胺>氨>芳胺>噻吩>呋喃>吡啶>吡咯>吲哚........大家说对不对啊...........

关键1 噻吩>呋喃 S的半径比O大..易给出电子
关键2 吡啶>吡咯 N同样参与共轭..吡啶有一对向外的电子对而吡咯的电子对参与了共轭,向外的单电子又和H结合了,所以碱性弱
关键3 大家谁可以解答喹啉应该在哪里???
关键4 我的排序对么????

princewang · 发表于 08-10-27 12:56:01

回答不了。。。

等待学习了[s:10]

heyongguan · 发表于 08-10-27 13:56:45

关键2 经过查资料的确是吡啶>吡咯
请看下面的一篇论文...上面有

打包的为caj格式，无阅读器的可以下载pdf格式阅读

heyongguan · 发表于 08-10-27 14:00:03

但是又引出了新问题...苯胺的碱性是小于吡啶  大于吡咯的

也就是吡啶>苯胺>吡咯    [s:7]

那么大的排序应该是

脂肪胺>氨>噻吩>呋喃>吡啶>芳胺>吡咯>吲哚

但是噻吩与呋喃的位置对么???是不是应该
脂肪胺>氨>吡啶>芳胺>噻吩>呋喃>吡咯>吲哚????       哎呀..全乱了...

大家帮忙找找有没有有机物碱性的资料啊.........或许本来就不应该比较噻吩和呋喃的...因为不是很有可比性.....
恩...脂肪胺>氨>吡啶>芳胺>吡咯>吲哚应该是对的.....大家说呢!!...

[ 本帖最后由 heyongguan 于 2008-10-27 14:05 编辑 ]

zhanglei1986888 · 发表于 08-10-27 18:35:25

吡啶应该在喹啉的后面，因为碱性的强弱是看对电子丰度，如果电子越多结合质子的能力越强，碱性越强，喹啉的电子云密度大，我觉得喹啉的碱性应该越强。

lc88ms · 发表于 08-10-27 18:44:44

文献我给转了一下格式，可能装了caj阅读器的不是很多，这样方便一些[s:7]

icho63021044 · 发表于 08-10-27 19:16:29

我找到的部分资料

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-27 19:18 编辑 ]

icho63021044 · 发表于 08-10-27 19:19:57

答案、
请见附件

princewang · 发表于 08-10-27 21:52:22

查了一下邢老的书，列了个顺序：

脂肪胺>氨>咪唑>异喹啉>吡啶>喹啉>苯胺>噻唑>二嗪>吡咯>呋喃>噻吩>吲哚

wei13540 · 发表于 08-10-27 22:14:18

我觉得芳香性噻吩>呋喃 ,因为呋喃上氧原子电负性大于S,S的电负性和C相当,但碱性则是噻吩<呋喃

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