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和泡泡一起来复习--[杂环] 对于碱性的排序

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楼主
heyongguan 发表于 08-10-27 12:49:40 | 只看该作者 回帖奖励 |正序浏览 |阅读模式
我现在正好复习到杂环.........我用的是曾昭琼 有机 第3版

今天我有一个问题想问大家...对于碱性的排序....我今天上午自己排的....

脂肪胺>氨>芳胺>噻吩>呋喃>吡啶>吡咯>吲哚........大家说对不对啊...........


关键1   噻吩>呋喃    S的半径比O大..易给出电子
关键2   吡啶>吡咯    N同样参与共轭..吡啶有一对向外的电子对而吡咯的电子对参与了共轭,向外的单电子又和H结合了,所以碱性弱
关键3   大家谁可以解答喹啉应该在哪里???
关键4   我的排序对么????

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lagran2 + 20 感谢您发起很有讨论价值的话题

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30#
shi146341 发表于 13-11-12 19:44:54 | 只看该作者
[t:1][t:1][t:12]
29#
mgsljwb 发表于 13-10-25 10:56:39 | 只看该作者
哈哈,看你们纠结的,查pka table

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lagran2 + 20 化学果断是实验科学!

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28#
lagran2 发表于 13-10-23 09:58:49 | 只看该作者
z0gh 发表于 2013-10-22 22:15
为什么喹啉碱性比苯胺大??求解?、

喹啉N孤对电子在环平面,不参与环的共轭,苯胺N孤对电子在环平面上下方,与苯环共轭,-C的给电子共轭效应降低碱性
27#
z0gh 发表于 13-10-22 22:15:06 | 只看该作者
为什么喹啉碱性比苯胺大??求解?、
26#
lagran2 发表于 13-10-17 21:19:30 | 只看该作者
呋喃与噻吩的碱性比较上,吸电子诱导效应:O>S,给电子共轭效应O>S(S的3p与C的2p共轭差),对于碱性而言,是环外的那对孤对电子发生作用,主要看吸电子诱导效应,所以,呋喃的碱性会大。[s:02]
25#
names1225 发表于 13-10-15 19:19:59 | 只看该作者

支持支持支持支持支
24#
天涯浪浪 发表于 13-4-19 21:22:24 | 只看该作者
好的,,灰常谢谢
23#
天涯浪浪 发表于 13-4-19 21:21:33 | 只看该作者
好的,,,
22#
暗夜幻岚 发表于 13-2-13 19:43:24 | 只看该作者
楼主看得太细了吧…………
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