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有机化学反应机理~天天学(不断更新)

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飘零的花瓣 发表于 07-2-24 16:19:59 | 显示全部楼层 |阅读模式
Arbuzov 反应



   亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷(图1)



   卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
   本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得(图2)



   如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下(图3)



    这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

    除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如(图4)





  反应机理

    一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应(图5)





   反应实例 (图6)

[ 本帖最后由 飘零的花瓣 于 2007-2-24 04:25 PM 编辑 ]

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mgtswtzc 发表于 07-2-25 21:20:13 | 显示全部楼层
哈,好东西,偶还没开始复习有机,到时候一定来看
 楼主| 飘零的花瓣 发表于 07-3-2 15:07:47 | 显示全部楼层
继续更新~


Arndt-Eister 反应  

    酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。




反应机理

      重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。




反应实例

紫陌蔷薇 发表于 07-3-8 22:15:25 | 显示全部楼层
不错,谢谢
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紫陌蔷薇 发表于 07-3-8 22:15:36 | 显示全部楼层
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紫陌蔷薇 发表于 07-3-8 22:15:45 | 显示全部楼层
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紫陌蔷薇 发表于 07-3-8 22:15:53 | 显示全部楼层
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sundaextu 发表于 07-4-19 11:53:53 | 显示全部楼层

回复 #1 飘零的花瓣 的帖子

duoxie  thank you wery much!
shaoshao 发表于 07-4-19 12:45:51 | 显示全部楼层
花瓣是学化学的呀!
其实我大学报的专业就是化学,可是没上成!
haomin198726 发表于 07-8-7 10:06:40 | 显示全部楼层
8cuo8cuo[s:2] [s:2]
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