邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）笔记和课后习题（含考研真题）详解

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内容简介
目录
第14章　羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应
　14.1　复习笔记
　14.2　课后习题详解
　14.3　名校考研真题详解
第15章　碳负离子 缩合反应
　15.1　复习笔记
　15.2　课后习题详解
　15.3　名校考研真题详解
第16章　周环反应
　16.1　复习笔记
　16.2　课后习题详解
　16.3　名校考研真题详解
第17章　胺
　17.1　复习笔记
　17.2　课后习题详解
　17.3　名校考研真题详解
第18章　含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应
　18.1　复习笔记
　18.2　课后习题详解
　18.3　名校考研真题详解
第19章　酚和醌
　19.1　复习笔记
　19.2　课后习题详解
　19.3　名校考研真题详解
第20章　杂环化合物
　20.1　复习笔记
　20.2　课后习题详解
　20.3　名校考研真题详解
第21章　单糖、寡糖和多糖
　21.1　复习笔记
　21.2　课后习题详解
　21.3　名校考研真题详解
第22章　氨基酸 多肽 蛋白质 酶和核酸
　22.1　复习笔记
　22.2　课后习题详解
　22.3　名校考研真题详解
第23章　萜类化合物、甾族化合物和生物碱
　23.1　复习笔记
　23.2　课后习题详解
　23.3　名校考研真题详解
第24章　有机合成基础
　24.1　复习笔记
　24.2　课后习题详解
　24.3　名校考研真题详解
第25章　新型有机合成方法
　25.1　复习笔记
　25.2　名校考研真题详解
第26章　有机材料、合成高分子和超分子
　26.1　复习笔记
　26.2　名校考研真题详解
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内容预览
第14章　羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应
14.1　复习笔记
一、羧酸衍生物的结构
羧基中的羟基被-X，

，—OR，—NH2（或—NHR、—NR2）置换后产生羧酸衍生物，包括酰卤（acylhalide）、酸酐（acid anhydride）、酯（ester）、酰胺（amide）。
1．酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短，主要因为：
（1）酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键，前者杂化轨道中的s成分比后者多；
（2）羰基与氨基的氮共轭，从而使C—N键具有某些双键的性质。


2．由于共轭作用，酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。
3．酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长，这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。
4．这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性：酰胺＞酯＞酰氯。
二、羧酸衍生物的物理性质
1．低级酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体；酰氯与酸酐不溶于水，低级的遇水分解。
2．低级酯具有芳香的气味，存在于水果中，可用作香料；十四碳酸以下的甲酯、乙酯均为液体，酯在水中溶解度很小。
3．酰胺除甲酰胺外，均是固体，脂肪族的 N-取代酰胺常为液体，低级的酰胺可溶于水。
酸酐与酰胺的沸点比相应的羧酸高，酰氯和酯的沸点比相应的羧酸低。
这些羧酸衍生物都可溶于有机溶剂，而乙酸乙酯是很好的有机溶剂，大量用于油漆。
三、羧酸衍生物的反应
1．酰基碳上的亲核取代反应
（1）酰基碳上的一个基团被亲核试剂所取代：

①碱催化的反应机理：

四面体中间体
反应分为两步：
a．羰基碳上亲核加成，形成一个带负电荷的四面体中间体（tetrahedral intermediate）。
b．消除一个负离子。消除反应决定于离去基团的性质，越易离去的基团，反应越易发生。
在羧酸衍生物中，基团离去能力的次序是：

②酸催化的反应机理：

a．羰基氧的质子化（protonation）。酸的作用就是通过羰基氧的质子化，使氧带有正电荷，从而吸引羰基碳上的电子，使碳更具正电性。
b．亲核试剂对活化的羰基进行亲核加成，得到四面体中间体。
c．发生消除反应生成产物。
③羧酸衍生物亲核取代的反应性顺序：

（2）羧酸衍生物的水解——形成羧酸
①酰卤的水解

水解速率很快；分子量过大时，因在水中溶解度较小，故反应速率很慢。酰卤由羧酸合成，因此水解反应用处很少。
②酸酐的水解

选择合适的溶剂使酸酐溶于水成均相，或加热使成均相，水解易进行。
③酰胺的水解

酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨（或胺）；
需要强酸或强碱以及比较长时间的加热回流：


a．酸催化时，使酰胺的羰基质子化，中和平衡体系中产生的氨或胺，使平衡向水解方向移动。
b．碱催化时OH-进攻羰基碳，同时将形成的羧酸中和成盐。
c．可用于鉴定酰胺：通过酰胺水解，根据所得羧酸及氨（或胺），来判断酰胺的结构。
d．有些酰胺有空间位阻，较难水解，可用亚硝酸处理。
④腈的水解
腈在酸或碱作用下加热，可水解为羧酸；
控制反应条件，腈水解为酰胺：

⑤酯的水解

该反应为酯化反应的逆反应，常用碱作催化剂。
⑥酯水解的反应机理
a．碱性水解
CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH
机理为亲核加成一消除（nucleophilic addition-eliminationmechanism）：

OH-先进攻酯羰基碳发生亲核加成，形成四面体中间体；然后消除OR′。这两步反应均是可逆的，在四面体中间体上消除OH-，得回原来的酯；消除-OR’，可以得羧酸。在碱性条件下，生成的羧酸和碱发生中和反应，从而移动了平衡。
酯在碱性水解时，发生了酰氧键（acyl-oxygen bond）断裂。
酯的碱性水解是按四面体中间体机理进行的。
羧基的α碳上存在吸电子基团或羰基附近空间位阻小，都使反应速率加快。
b．酯的酸性水解

酸催化水解是酰氧键断裂：

在酸水解反应中，极性基团对水解速率的影响不如在碱水解中大；空间位阻影响酯的水解，基团的空阻越大．反应速率越慢。
上述的酸催化酰氧键断裂机理适用于1°醇酯和2°醇酯的酸性水解。
c．3°醇酯的酸性水解机理
按烷氧键（alkyl—oxygen bond）断裂的机理进行的：





这是一个SN1过程，中间首先形成碳正离子而放出羧酸，碳正离子再与水结合成醇。
可根据酯的水解反应产物分析酯的结构。
羧酸衍生物的水解活性次序是：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
（3）羧酸衍生物的醇解——形成酯
①酰卤的醇解
用羧酸经过酰氯再与醇反应成酯；
对于三级醇或酚，在氢氧化钠或三级胺如吡啶、三乙胺、二甲苯胺等存在下反应，碱的功能是中和产生的酸。



②酸酐的醇解
a．酸酐醇解产生一分子酯和一分子酸，是常用的酰化试剂（acylation agent）。

b．环状酸酐（cyclic acid anhydride）醇解，可以得到分子内具有酯基的酸，用酸催化才能进行：

③酯的醇解
酯中的OR′被另一个醇的OR′′置换，称为酯的醇解；
反应需在酸（盐酸、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下进行：

也称为酯交换反应（ester exchange）。
a．将一种低沸点醇的酯转为一种高沸点醇的酯：

b．二酯化合物的选择性水解：

c．合成涤纶：

④酰胺的醇解
酰胺在酸性条件下醇解为酯，或用少量醇钠在碱性条件下催化醇解。

⑤腈的醇解
腈在酸性条件下（如盐酸、硫酸）用醇处理，也可得到羧酸酯：

（4）羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺
①酰卤的氨（胺）解
酰氯很容易与氨、一级胺或二级胺反应形成酰胺：

酰氯与胺反应通常在碱性条件下进行，常用的碱有氢氧化钠、吡啶、三乙胺、N，N—二甲苯胺等；
酰化（acylation）反应最常用的酰化试剂是苯甲酰氯与乙酰氯；
对于芳香酰氯与α碳上有位阻的脂肪酰氯，可以在NaOH的水溶液中进行反应。
②酸酐的氨（胺）解
常用的酸酐是乙酸酐，与乙酰氯相比，乙酸酐不易水解。
a．对于易溶于水的反应物，氨（胺）解可以在水中进行：

b．环状酸酐与氨反应，开环得到酰胺酸（amic acid）：

c．在高温下进行，产物是酰亚胺（imide）。


d．酸酐与胺反应
主要用于各种胺特别是芳香一级胺或二级胺的乙酰化；反应可以在中性条件下或在小量酸或碱催化下进行。

③酯的氨（胺）解
酯可以与氨或胺反应形成酰胺。它们作为亲核试剂，进攻酯羰基碳。
肼和羟氨等胺的衍生物能与酯发生反应：







④酰胺的氨（胺）解
酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺：

2．羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
（1）反应历程：


（2）酰卤与有机金属化合物反应
①与格氏试剂、有机锂化合物反应
主要得三级醇，酮的产率很低，若用2mol以上的格氏试剂，主要产物为三级醇：


a．低温抑制格氏试剂与酮的反应，通过控制格氏试剂的量，可得酮：

b．有空间位阻的反应物得到酮，产率很高
②与有机镉化合物反应
易与酰氯反应，与酮反应很慢。合成酮酯（ketonic ester），可以在分子中接长碳链并保存反应性活泼的酯基：

注：有机镉试剂毒性很大。
③与二烷基铜锂反应

该试剂常用于从酰氯合成酮，产率很高。

（3）酯与有机金属化合物的反应
酯与格氏试剂反应得醇，反应消耗两倍摩尔量的格氏试剂；
对于有空间位阻的酯（α氢被取代），反应能停留在酮的阶段：

（4）其它羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
①二元酸的酸酐与格氏试剂反应用来制备酮酸（ketonic acid）：

②腈与有机金属化合物反应生成酮

3．羧酸衍生物的还原
（1）用催化氢化法还原

①酯可以被催化氢解为两分子醇：

应用于催化氢解植物油和脂肪（fat），以取得长链醇类。
②苯基在催化氢解过程中保持不变：

③酰胺还原需用特殊的催化剂并在高温高压下进行：

④腈用催化氢化法还原成一级胺：

（2）用金属氢化物还原
常用的金属氢化物（metal hydride）有氢化铝锂、硼氢化锂和硼氢化钠。
氢化铝锂的还原能力最强，适用于各种羧酸衍生物的还原；硼氢化锂的还原能力比硼氢化钠略强。酯能被氢化铝锂和硼氢化锂还原为一级醇。
一级酰胺（primary amide，

）；二级酰胺（secondary amide，

）；可被氢化铝锂还原为一级、二级胺：


腈用LiAlH4还原得一级胺：

（3）酯用金属钠还原
①Bouveault—Blanc还原
用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为Bouveault—Blanc（鲍维特一勃朗克）还原：



②酮醇缩合
脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得α—羟基酮（也叫酮醇）。

4．酰卤的α氢卤代
羧酸的α卤代反应是通过少量酰卤进行的。
在二元羧酸的衍生物只引入一个溴的方法：
（1）将二元羧酸单酯用亚硫酰氯处理，将羧基转为酰氯。
（2）用一分子溴反应，酰氯的α氢原子被溴取代后，通过酰卤的醇解再转变为α一溴代二元酸二酯。
例如α-溴代己二酸二乙酯的合成如下所示：



酰卤的α氢比酯的α氢更活泼。
5．酰亚胺的酸性
酰亚胺氮上的氢具有一定的酸性，用pKa值来衡量其酸性的强弱：

（1）与碱发生成盐反应：

（2）与溴发生取代反应：

N-溴代丁二酰亚胺是一个重要的溴化试剂，可用于烯类化合物的α位溴代。
6．烯酮的反应
含有

结构的化合物称为烯酮（olefine ketone）。

烯酮由于含有聚积的双键，化学性质十分活泼：
（1）羰基的加成
①烯酮的两个π键易于打开。加成时，总是氢加在氧上，另一部分加在碳上，生成的烯醇经互变异构就得羧酸衍生物。








烯酮是一个很理想的乙酰基化试剂（acetylating agent）。
②烯酮可以和格氏试剂发生反应，生成酮：

（2）与甲醛反应　 烯酮二聚
烯酮与甲醛反应可形成β—丙内酯（β-propanolactone）：

①乙烯酮在合适的条件下二聚生成二乙烯酮。加热又重新分解为乙烯酮。

二乙烯酮
②β-丙内酯在中性、弱酸性介质中，经SN2反应，发生烷氧键断裂生成β取代羧酸。例如：

③在碱性或强酸性介质中，经加成-消除机理，发生酰氧键断裂开环，生成β取代的羧酸衍生物。例如：

④二乙烯酮由于β碳用双键与亚甲基相连，使亲核试剂难于进攻β碳，主要发生酰氧键断裂。例如：



产物乙酰乙酸乙酯是有机合成的重要中间体。
（3）光分解反应
烯酮在光作用下，分解产生亚甲基卡宾：

7.Reformatsky反应
醛或酮与α-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用，得到β-羟基酸酯的反应。

（1-羟环己基）乙酸乙酯

2-甲基-3-苯基-3-羟基丙酸乙酯
反应机理为：



反应不能用镁代替锌。
β-羟基酸酯很易失水生成α，β-不饱和酯（α，β-unsaturated ester），如：

8．酯的热裂
（1）酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

反应机理为：

这是一个分子内通过环状过渡态的消除反应，分子的反应构象处于重叠式，被消除的酰氧基与β氢原子是同时离开的，并处于同一侧，故称为顺式消除（ciselimination）。
①如果羧酸酯有两种β氢，可以得到两种消除产物，其中以酸性大、位阻小的β氢被消除为主要产物。

②如果被消除的β位有两个氢，以E型产物为主要产物。

③制备末端烯烃（end alkene）

④酯热裂是通过一个环状过渡态完成的，不会产生重排产物，用来制备具有环外双键的烯烃。例如：

醇直接失水得到重排后的烯烃

（2）黄原酸酯的热裂
将黄原酸酯加热到l00～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为Chugaev（秋加叶夫）反应，例如：

反应机理为：

四、羧酸衍生物的制备
1．酰卤的制备
酰卤是用羧酸和无机酰卤反应来制备的。
（1）酰氯
酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯（thionyl chloride）、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应而得。如



沸点98～102℃　 沸点200℃

沸点l96℃　 沸点107℃
常用的试剂是亚硫酰氯，反应条件温和，在室温或稍加热即可反应。
羧酸与亚硫酰氯反应过程如下所示，氯负离子“内返”形成酰氯。

（2）酰溴常用三溴化磷（沸点l73℃）为卤化试剂来制备。
2．酸酐和烯酮的制备
（1）酸酐的制备
①用干燥的羧酸钠盐与酰氯反应

②羧酸失水
羧酸（除甲酸外）均可失水形成酸酐。

　 苯甲酸酐（苯酐）74%
可制备比乙酸沸点高的酸酐，反应中的乙酸酐实际上是一个去水剂。二元酸通过此法可合成环状酸酐，产物水常用共沸法或真空蒸馏法除去。
五元、六元环状酸酐常用此法制备。例如：

③芳烃氧化
苯在高温及V2O5催化下氧化为顺丁烯二酸酐，邻二甲苯可氧化为邻苯二甲酸酐。

邻苯二甲酸酐，75％
④乙酸酐（醋酐）的工业制法
用乙酸与乙烯酮反应来制备：

（2）烯酮的制备
①烯酮一般是用α-溴代酰溴和锌粉共热，通过Elcb消除失去两个溴原子后得到的。

②用酰卤在碱的作用下消除卤化氢来制备。

③α-重氮羰基化合物经Wolff重排制备烯酮。

④在工业上，乙烯酮通过丙酮或乙酸的热裂（pyrolysis）来制备。

热裂反应是按自由基机理进行的。由丙酮裂解制备乙烯酮的机理如下所示：

3．酯的制备
羧酸与重氮甲烷反应可用来制备羧酸甲酯。

反应机理如下：

羧酸与烯、炔的加成也能用来制备酯，例如：

4．酰胺和腈的制备
（1）酰胺的制备
酰胺可以通过腈的控制水解或铵盐的部分失水来制备：




（2）腈的制备
①卤代烷与氰化钾（钠）反应制备腈：
RX＋NaCN

RCN＋NaX
②实验室中，酰胺失水制得腈。通常的失水剂是五氧化二磷、三氯氧化磷、亚硫酰氯等。



五、油脂 蜡 碳酸的衍生物
1．油脂
油脂的水解亦称为皂化作用：
油脂　十个碳以上的羧酸钠盐
（1）脂肪酸
天然油脂水解后的脂肪酸是各种酸的混合物。饱和酸最多的是C12~C18酸，动物脂肪如猪油及牛油中含有大量软脂酸（palmitic acid）及硬脂酸（stearic acid）。奶油中含有丁酸。
油脂中含有的不饱和酸均大于C10，最重要的是十八个碳原子的酸，分布最广的是油酸（oleic acid），它是橄榄油的主要成分。
（2）脂肪酸和脂肪醇的来源
工业上通过分馏脂肪酸甲酯或乙酯的方法可以得到纯度超过90％的各种脂肪酸。
首先使油脂和甲醇或乙醇进行酯交换反应：

将生成的甲酯或乙酯和甘油进行分馏，然后水解，这样就得到了相当纯净的脂肪酸。
（3）油脂硬化，干性油
①油脂的硬化（fat hardening）：不饱和脂肪酸在镍的催化下，氢化到任何一种饱和程度。因为氢化逐步地提高了熔点，该过程称为油脂的硬化。
②干性油（drying oil）：当把含有共轭双键脂肪酸的油脂涂布在平面上和空气接触时，就逐渐变为一层干硬而有弹性的膜，因此这种油脂又称为干性油（drying oil）。
（4）肥皂和合成洗涤剂
高级脂肪酸钠盐结构上一头连接亲水基，一头连接疏水基。
除油机理：
①遇到一滴油后，疏水基部分没入油中，亲水基伸没入水中这样油，将肥皂分子包围起来。
②受机械力的震动和摩擦，大的油珠多数分散成细小的油珠，然后再受肥皂分子的包围而分散，不能彼此结合，只能成为极小的油珠悬浮在水中，于是肥皂就呈乳状液。

目前国内外大量使用合成洗涤剂，这些合成洗涤剂结构有一个共同点，就是均有一个极性的水溶性基团（water—soluble group）和一个非极性的油溶性（oil—soluble）的烃基（C＞12）。
（5）磷脂和生物膜（细胞膜）
在动植物体内含有一类和油脂类似的化合物，称为类脂质。在分子中含有磷的叫磷脂（phosphatide），磷脂多为甘油酯，以脑磷脂（cephalin）及卵磷脂（1ecithin）为最重要，其结构为

　

磷脂酰乙醇胺 α-脑磷脂磷脂酰胆碱　 α-卵磷脂
所有生物膜（biomembrane）几乎完全是由蛋白质（protein）和脂类（主要是磷脂）两大类物质组成。
2．蜡
蜡（wax）：化学成分是l6个碳以上的偶数碳原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。
蜡多为固体，重要的有下列几种：

　

　

　 蜂蜡，熔点60～62℃　　鲸蜡，熔点41～46℃巴西蜡，熔点83～90℃
存在于蜂蜜腹部　存在于鲸鱼头部　 　存在于巴西棕榈叶中
蜡可用于制蜡纸、防水剂、光泽剂等。
3．碳酸的衍生物
从结构上讲，碳酸是一个双羟基化合物，它的水合物称为原碳酸（ortho-carbonic acid）。



碳酸　原碳酸
碳酸含有两个可被取代的羧羟基，可以形成单酰氯、单酰胺、单酯，或形成双酰氯、双酰胺、双酯。
保留一个羟基的碳酸的衍生物是不稳定的，很容易分解放出CO2。




碳酸单乙酯　碳酸单酰胺　碳酸单酰氯
原碳酸含有四个可被取代的羟基，其四氯化合物即是四氯化碳。
（1）光气
碳酸的二酰氯又叫光气（phosgene），有毒。
光气可以由四氯化碳和80％发烟硫酸制备：

工业上可以用CO和Cl2在无光下通过活化的碳催化剂制备：

光气在有机合成上是一个重要的试剂，在合成染料中占有重要的位置。
（2）尿素（脲）
尿素（urea）是碳酸的全酰胺，是碳酸的最重要的衍生物。
大量的尿素是用CO2和NH3在压力下制备；
尿素的主要用途是作为肥料。一部分用来制备尿素甲醛树脂，少量的用来制备巴比妥酸（安眠剂）：

尿素的性质：
①尿素是一元碱，符合于上述的两性离子的结构，和酸形成盐：

②尿素和具有一定结构形状的烷烃、醇等能形成结晶化合物。可用于分离某些很难分离的异构体。
③尿素在微微超过于它的熔点之上加热时，分解成氨和氰酸。假若加热不太强烈，有些氰酸和脲缩合，形成二缩脲。硫酸铜和二缩脲反应呈现紫色，可用来鉴定尿素，更可以用来鉴定肽键和蛋白质。

　二缩脲
④测定脲：脲在尿素酶的作用下，可以分解成CO2和NH3。分解后放出的氨可用 Nessler（奈斯勒）试剂，通过比色法测定。

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