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有机卤代烃的SN1和SN2

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楼主
阿果 发表于 07-10-18 15:59:26 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
这一知识点是必考的,有时还多达四五分,我看了老几遍了,只是知道SN1有移位,在反应时,只有一方面起作用.SN2相反,有两方面起作用,不能发生移位.
     可是一带入到选择题中,就傻了.
     你们可有什么口诀,应试技术?
沙发
gubenguo 发表于 07-10-18 16:44:36 | 只看该作者
阿果,注意对过程的理解。不要看结论。
sn1,是带正电的碳核同时只跟一个亲核基团接触的。所以中间产生了C+离子。C+离子的产生了平面结构,使亲核基团的从两面的结合是等同效率的。所以能产生构型相反的化合物。
        如果用式子表示,A+   B-  C-
                  AB  -----------A+     ----------AC            因为A+是平面结构,碳正离子位于中心,导致C-可以从平面的上下等几率结合。从而产生了构型相反的化合物。把大拇指指向C,你会发现从平面上和下结合,三个基团的顺序是不同的。
sn2,是带正电的碳核同时跟两个亲核基团相接触。过程中形成了双三角锥型。其他三个基团的顺序发生了反向,但是产物的旋光性是一致的。这个过程可以理解为      AB------BAC-   ------------AC,  由于C-的进攻,导致A与C结合,引起B的脱落。因为B跟C 带同种电荷,彼此排斥,所以C进攻A必然远离B,就是在B-A的直线上形成B-A-C,其他三个基团从本来的靠近C,翻转成靠近B,然后B脱落。所以,大拇指指向C,其他三个基团的顺序只能是一种,就是与原来大拇指指向B相反的。
不知道大熊说的你明白不?
多多讨论哦。如果大熊讲的不好,大熊到化学版去请牛人来给你讲。
板凳
 楼主| 阿果 发表于 07-10-20 08:43:23 | 只看该作者
这个,好像比书上讲得还要难解.
要知道,我对你说的大姆指就不太明白,我只想知道,如果出了选择题,问我下例哪些反应是按SN1,哪些按SN2.  我想知道解题思路.做得对题就成.
地板
紫雾幻影 发表于 07-10-23 13:45:25 | 只看该作者
在亲和取代反应中,
三级卤代烃和二、三级醇按SN1历程进行
一级卤代烃和一级醇按SN2历程进行
二级卤代烃有时按SN1有时按SN2进行
发生SN1:3‘>2’>1‘(圈圈我打不出来了。。。)
发生SN2:1’>2‘>3\'
影响SN2反应的主要因素是空间位阻
影响SN1反应的主要因素是碳正离子的稳定性

果果,这么说可以不?
5#
 楼主| 阿果 发表于 07-10-24 09:10:57 | 只看该作者
楼上说的倒是简洁,和书上的提法差不多.SN1反应以叔卤最快,SN2反应以伯卤最快.
6#
紫雾幻影 发表于 07-10-26 19:20:18 | 只看该作者

回复 #5 阿果 的帖子

。。。。。。那么你还想怎么样呢???
不懂哦~
7#
xiaoregou 发表于 07-11-11 10:20:13 | 只看该作者
[s:47] [s:47] [s:47]
8#
xiaoregou 发表于 07-11-17 21:22:36 | 只看该作者

其实很好理解啊

sn1就是自己断开
sn2就是被OH给打下来
9#
wen@ 发表于 12-9-18 14:56:15 | 只看该作者
怎样快速判断仲卤是SN1还是SN2 ?
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