有机推断题一道！希望大家帮忙

edta1233 · 发表于 07-12-17 19:10:19

为什么那个酚羟基在酸性KMnO4中没有被氧化掉呢。。。
看起来好诡异~~[s:2]
酚羟基应该是很容易被氧化的才是啊

chenhaiyung · 发表于 07-12-17 19:18:26

想来想去应该是：对羟基苯丙烯酸吧，虽然氧化后产物是乙二酸但是我查了一下书，乙二酸可以使高锰酸钾溶液褪色，所以最后产物是CO2和H2O还是可以说的通的。

chenhaiyung · 发表于 07-12-17 19:34:01

11#提醒的很有道理，酚是比醇还易氧化的物质。我也有点迷惑了。刚才还想可能是OH-PH－COOCH=CH2,但是又有点说不通，等高手出现吧，[s:2]

heyongguan · 发表于 07-12-17 20:43:03

呵呵..刚刚看了课本..是苯酚的特征反应...生成H3[Fe(oC6H5)6]紫色...不同酚有不同颜色...一般是紫色或紫红...

heyongguan · 发表于 07-12-17 20:48:51

酚的确是容易氧化为醌.....不过在课本上都是酚放置时间长了,被空气氧化..没有说被高锰酸钾氧化的...估计是可以氧化,但是要用好长时间.....是动力学问题..所以在这里就不考虑了.....呵呵....楼主的答案没有错误..就是这样答....

softwere508 · 发表于 07-12-17 21:14:20

谢谢大家积极呵呵

hooccooh · 发表于 07-12-18 01:43:10

初此题的人没说准！！！！
苯酚何德何能经得起酸性KMNO4氧化呢？？？

jamboleer · 发表于 07-12-18 08:17:52

这个错误绝不能犯的
命名就是对羟基苯丙烯酸或者是4-羟基苯丙烯酸

shixinzhong · 发表于 07-12-18 09:05:01

解此类题目应遵循一定的程序。
(1) 根据分子式知道不饱和度＝6，比较高，估计含有芳环；
(2) FeCl3显色，说明有酚羟基(或烯醇结构)；
(3) NaOH溶液及NaHCO3溶液褪色，表明含有羧基；
(4) 能与溴/CCl4褪色，提示含有双键等不饱和基团；
(5) 酸性KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸，说明为对二取代；
综上，还剩2个碳，一个不饱和度，很容易得到正确结构。
命名可称为：3-(4-羟基苯基)－2－丙烯酸。
芳环的位置还可以在丙烯酸的2-位，因此，前面的变号不宜省略。
此题目还有一个问题未确定：双键的构型可以为顺或反式。

[ 本帖最后由 shixinzhong 于 2007-12-18 09:07 编辑 ]

heyongguan · 发表于 07-12-18 11:07:28

恩.....恩...专业的回答........呵呵...

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