请教高手合成题，用丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物合成，无机试剂任选

lyp123456 · 发表于 10-10-18 11:55:43

1.机理题

2.合成题，用丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物合成，无机试剂任选

3.解释下列现象，为什么会发生消旋化

lyp123456 · 发表于 10-10-18 11:57:13

不好意思，图片编辑错了，第一幅图是第三道题的，

树两棵 · 发表于 10-10-18 14:54:41

哎，超出能力范围了，只说说第二题吧，这是“丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯”方面的合成应用问题，建议看一下邢老的《基础有机化学》第十三章、十四章内容，主要涉及到claisen反应和Dieckmann反应，可能还涉及到烃化。没有邢老的书的话，看看“羧酸及其衍生物”有关内容，应该好解决！

lyp123456 · 发表于 10-10-18 15:23:46

谢谢您的建议

树两棵 · 发表于 10-10-19 17:15:19

相关反映我给找到了，你看看吧

lyp123456 · 发表于 10-10-19 18:25:08

没有太大的操作意义

iceberg1113 · 发表于 10-10-20 15:37:38

帮顶，我也不会

xxf03100101 · 发表于 10-10-20 18:14:30

第一题是不是变成烯醇负离子，然后氧Sn2进攻氮成环消旋化的？
第二题是不是N先进攻环丙烷环的仲碳原子，然后再发生胺解而成环的？
第三题用丙二酸二乙酯和甲醛合成不饱和酸然后和丙酮进行Michael加成，用溴甲烷的有机锌试剂和上述产物反应，水解生成环外双键，然后再酯缩合成产物？

lyp123456 · 发表于 10-10-20 19:37:47

我自己的猜想是：1.第一题，季铵碱消去，一边桥头碳相连的键断开，形成碳正离子，然后生成的三级胺的N在进攻碳正离子，构型改变，发生消旋，因为有C=O的存在，使β位的氢更易消去。2第二题，苯胺先进攻酯羰基，然后扩环重排。第三题从羰基和酯间的键断开入手，再想办法合成。请各位高手吧自家的本领都拿出来晒晒。感激不尽.....

lyp123456 · 发表于 10-10-21 08:37:20

大家认为第一题机理这样合不合理

		自动登录	找回密码
密码			注册

请教高手合成题，用丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物合成，无机试剂任选

回 2楼(树两棵) 的帖子

回 3楼(lyp123456) 的帖子

本帖子中包含更多资源

回 4楼(树两棵) 的帖子

本帖子中包含更多资源

请教高手 合成题，用丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物合成，无机试剂任选

回 2楼(树两棵) 的帖子

回 3楼(lyp123456) 的帖子

本帖子中包含更多资源

回 4楼(树两棵) 的帖子

本帖子中包含更多资源

请教高手合成题，用丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物合成，无机试剂任选