请教高手合成题，用丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物合成，无机试剂任选

树两棵 · 发表于 10-10-21 10:23:36

好像也只能这样了！

lyp123456 · 发表于 10-10-21 10:28:43

你这考上海有机所的，理应很轻松解决呀

灰太狼么么 · 发表于 10-10-22 07:15:35

1.胺基氮进攻羰基碳，三元环的大张力电子再来进攻碳正，下面是羧基是酸酐的胺解2.丙二酸二乙酯与阿尔法卤带脂制成丁二酸二乙脂再脂缩合3.羰基碳正离子稳定，从两侧进攻

lyp123456 · 发表于 10-10-24 17:15:03

看一下第二题合成的，合理不

iceberg1113 · 发表于 10-10-24 19:44:19

第一步就不对，第一个甲醛加上去之后会导致α-H更活泼，不会对称的加，会加在一个上

灰太狼么么 · 发表于 10-10-24 22:25:23

这道合成题用鲁滨逊环合挺好的

lyp123456 · 发表于 10-10-25 09:09:09

但是如果分两步不就可以了吗？先生成丁烯酮，再羟醛缩合，不就可以了吗？

hx04hx · 发表于 10-12-27 09:43:24

引用第13楼lyp123456于2010-10-24 17:15发表的  :
  看一下第二题合成的，合理不

突然发现这个路线的真正问题，是第一二步的碳数有问题。

应该用13二溴丙酮之类的东西和两分子丙二酸二乙酯反应，用图上的会比目标分子多两个亚甲基出来。

中国加油 · 发表于 10-12-27 14:29:58

合成题提示：丙酮与丙二酸酯进行knoevenagel反应，所得产物用LiAlH4还原得到1,3-二醇，与PBr3反应转变为1,3-二溴；再与2摩尔丙二酸酯进行烃化，水解脱羧，得到1,7-二羧酸的衍生物；最后酯化，dieckmann酯缩合即可。

中国加油 · 发表于 10-12-27 14:36:50

反应机理第二题：建议PhNH2进攻三元环碳CH2，三元环容易开环，且生成稳定的类似丙二酸二酯的碳负离子。其余大家应该可以写出来吧。

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